Cumolhydroperoxid-Verfahren
- Cumolhydroperoxid-Verfahren
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Gesamtreaktion der Eliminierungsreaktion
Das Cumolhydroperoxid-Verfahren ist ein chemisches Verfahren zur Herstellung von Phenol und Aceton. Es ist auch unter den Namen Hock'sche Phenolsynthese oder Hock-Verfahren bekannt und wurde nach seinem Entdecker Heinrich Hock benannt, der es 1944 entwickelte.[1]
Benzol und Propen werden zunächst durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung im Sauren in Cumol, d. h. Isopropylbenzol, überführt:
![Addition von Propen an Benzol](/pictures/dewiki/52/450px-Cumene-formation-2D-skeletal.svg.png)
Cumol wird durch Luftsauerstoff oxidiert, wobei ein Hydroperoxid entsteht:
Startreaktion:
![Bildung des Cumolradikals](/pictures/dewiki/52/450px-Cumene-radical-formation-2D-skeletal.svg.png)
Kettenfortpflanzung:
![Addition von Sauerstoff an das Cumolradikal unter Bildung eines Cumolhydroperoxidradikals und Übertragung des Elektrons auf ein anderes Cumol-Molekül](/pictures/dewiki/54/600px-Cumene-peroxide-radical-formation-and-hyperoxide-formation-2D-skeletal.svg.png)
Die darauf folgende saure Aufarbeitung bringt in einer Umlagerungsreaktion Phenol und Aceton hervor. Dieses Verfahren ist nur wirtschaftlich, weil beide Reaktionsprodukte verwertbar sind:
![Umlagerung des Cumolhydroperoxids und Abspaltung von Aceton bei wässriger Aufarbeitung](/pictures/dewiki/54/600px-Cumene-process-phenyl-migration-2D-skeletal.svg.png)
Einzelnachweise
- ↑ H. Hock, S. Lang: Chem. Ber. 1944, 77B, 257.
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