Cumol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumol
Andere Namen	Isopropylbenzol 2-Phenylpropan Cumenylwasserstoff Cumen Retinyl (1-Methylethyl)benzol
Summenformel	C9H12
CAS-Nummer	98-82-8
PubChem	7406
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−96 °C[1]
Siedepunkt	152 °C[1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,2 g·l−1 (20 °C)[1] löslich in Alkohol und Diethylether[2]
Brechungsindex	1,49146 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 226-304-335-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​301+310-​331 [5] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-37-51/53-65 S: (2)-24-37-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Cumol (Isopropylbenzol, selten: Kumol) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, aromatischem Geruch. Es gehört zur Gruppe der C₃-Benzole.

Geschichte

Cumol wurde 1840 bei der Decarboxylierung von Cuminsäure entdeckt. Der erste Namensvorschlag der Entdecker war Cumen, sie verwendeten den ersten Wortbestandteil der Cuminsäure. Justus v. Liebig schlug dann den Namen Cumol vor, der fortan Eingang in die deutsche Literatur fand.^[6]

Eigenschaften

Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,04–6,4 mg·m⁻³. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ether und Ethanol, ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.

Darstellung

Cumol wird aus Benzol und Propen durch sauer katalysierte Alkylierung (Katalysator: Phosphorsäure, Temp.: 250 °C, Druck: 400 bar) hergestellt. Dieser Reaktionstyp ist auch als Friedel-Crafts-Alkylierung bekannt.

Verwendung

Cumol dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Phenol und Aceton nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren (Hock-Verfahren).^[7]

In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird auch als Klopfschutzmittel im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren Stockpunkt von ca. −96 °C.

Gefahren

Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es kann zudem die Haut (Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Cumol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Thieme Römpp Online, abgerufen am 22. Juli 2011.
3. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 98-82-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Datenblatt Cumene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
6. ↑ Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe, in: Angewandte Chemie, 1948, 60 (4), S. 109–111; doi:10.1002/ange.19480600407.
7. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.