Isopropylbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumol
Andere Namen	Isopropylbenzol 2-Phenylpropan Cumenylwasserstoff Cumen Retinyl (1-Methylethyl)benzol
Summenformel	C9H12
CAS-Nummer	98-82-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit scharfem, aromatischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−96 °C [1]
Siedepunkt	152 °C [1]
Dampfdruck	4,3 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,2 g·l−1 (20 °C) [1] löslich in Alkohol und Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-37-51/53-65 S: (2)-24-37-61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cumol (Kumol, Isopropylbenzol) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem, aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Cumol hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch, die Geruchsschwelle liegt bei 0,04–6,4 mg·m⁻³. In vielen gängigen organischen Lösungsmitteln, z. B. Ether und Ethanol, ist Cumol löslich, in Wasser hingegen sehr schwer löslich.

Verwendung und Herstellung

Cumol dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Phenol und Aceton. In seltenen Fällen wird es auch als Lösungsmittel eingesetzt. Cumol wird aus Benzol und Propen durch sauer katalysierte Alkylierung (Katalysator: Phosphorsäure, Temp.: 250 °C, Druck: 400 bar) hergestellt, ein Nebenprodukt ist das Isomer n-Propylbenzol (1-Phenylpropan; s. Markownikow-Regel). Dieser Reaktionstyp ist auch als Friedel-Crafts-Alkylierung bekannt.

Cumol wird auch als Klopfschutzmittel im Flugtreibstoff verwendet. Gegenüber dem auch verwendbaren Benzol besitzt es einen wesentlich niedrigeren Stockpunkt von ca. -96 °C.

Gefahren

Cumol ist entzündlich und reizt die Atmungsorgane. Es ist nur schwach wassergefährdend (WGK 1). Es kann zudem die Haut(Brennen/Jucken) und die Augen reizen, die Leber schädigen und zu Schwindel und Benommenheit führen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Cumol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 14. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 98-82-8 im European chemical Substances Information System ESIS