DIOP

DIOP
Strukturformel
Struktur von DIOP
Allgemeines
Name DIOP
Andere Namen
  • (–)-2,3-O-Isopropyliden-2,3-
    dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan
  • (–)-1,4-Bis(diphenylphosphino)-
    1,4-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-L-threitol
  • (+)-2,3-O-Isopropyliden-2,3-
    dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan
  • (+)-1,4-Bis(diphenylphosphino)-
    1,4-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-L-threitol
Summenformel C31H32O2P2
CAS-Nummer
  • (–): 32305-98-9
  • (+): 37002-48-5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 498,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

86–89 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

DIOP ist eine Abkürzung für die chemische Verbindung O-Isopropyliden-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butan. DIOP ist eine Verbindung, die in zwei verschieden optisch aktiven oder chiralen Formen vorkommt, als (−)- und als (+)-Enantiomer. Bei Reaktionen mit ebenfalls chiralen Molekülen kann durch Einsatz eines der beiden Isomere eine hohe Selektivität erreicht werden.

Geschichte und Bedeutung

DIOP war der bidentate Diphosphin-ligand, der den Durchbruch bidentater Liganden in der homogenen asymmetrischen Hydrierung einleitete. Bis zum Beginn der 1970er-Jahre wurden hauptsächlich chirale monodentate Phosphine verwendet, die allerdings nur sehr geringe Enantioselektivitäten induzierten und synthetisch schwer zugänglich waren. Kagan et al. entwickelten mit DIOP ein neues Konzept basierend auf bidentaten Liganden, die einfach zugänglich waren.[3] Der Grundkörper von DIOP ist Weinsäure, die aus dem chiralen Pool erhältlich ist. Der Einsatz von DIOP in der enantioselektiven Rhodium-katalysierten Hydrierung von Dehydroaminosäuren erwies sich als günstig, da Enantioselektivitäten von bis zu 83 % ee (Enantiomerenüberschuss) möglich waren.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt DIOP bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. a b Datenblatt (−)-2,3-O-Isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  3. T. P. Dang, H. B. Kagan. The asymmetric synthesis of hydratropic acid and amino-acids by homogeneous catalytic hydrogenation, Chem. Commun. 1971, 481–482, doi:10.1039/C29710000481.

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