Chiral pool

Es ist eine große Anzahl chiraler Naturstoffe bekannt. Diese, auf natürlichem Wege gebildeten Substanzen, liegen in der Regel enantiomerenrein vor. Diese Gesamtheit dieser Verbindungen wird als Chiral pool,Chiraler Pool oder nach CIP pool of chiral building blocks bezeichnet.

Bedeutung

Vor allem in der Medizin gewinnen enantiomerenreine Substanzen als pharmazeutische Wirkstoffe immer größere Bedeutung. Oftmals haben die beiden Enantiomere eines Arzneistoffes unterschiedliche pharmakologische Wirkungen. Das unerwünschte Enantiomer eines Wirkstoffes kann gänzlich unwirksam sein oder gar eine Schädigungen hervorrufen.

Da sowohl die enantioselektive Synthese von Substanzen als auch die Auftrennung von racemischen Gemischen aufwendig und teuer ist, vermeidet man dies durch Verwendung eines entsprechenden enantiomerenreinen Naturstoffs als Edukt für die chemische Chemie. Deshalb bedient man sich an den in der Natur bereits vorhandenen enantiomerenreinen Stoffen (beispielsweise L-Aminosäuren, D-Kohlenhydrate etc.), die aus tierischen oder pflanzlichen Quellen gewonnen werden und oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen.

Beispiele

allgemein:

• L-Aminosäuren
• D-Kohlenhydrate
• Terpene
• Alkaloide

speziell:

• Campher
• Menthol
• Citronellol
• Limonen
• Optisch aktiver Gärungsamylalkohol

Einige Beispiele für wichtige, chirale Substanzen, die aus dem Chiral Pool synthetisiert werden können:

• Enders-Reagenz oder SAMP aus L-Prolin
• CBS-Reagenz aus L-Prolin
• Alpinboran aus Pinen

Weiterführende Literatur

• E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.

Weblinks

• Chiral Pool 2- Chirale Hilfsstoffe aus Aminosäuren, Hydroxysäuren und Alkaloiden