Dantrolen

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dantrolen
Andere Namen	1-[5-(4-Nitrophenyl)- furfurylidenamino]-hydantoin 1-[{5-(4-nitrophenyl) furan-2-yl}methylidenamino] imidazolidin-2,4-dion (IUPAC) Dantrolenum (Latein)
Summenformel	C14H10N4O5
CAS-Nummer	7261-97-4 14663-23-1 (Natriumsalz)
PubChem	2952
ATC-Code	M03CA01
DrugBank	DB01219
Kurzbeschreibung	orangefarbenes Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Muskelrelaxans
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	314,25 g·mol−1
Schmelzpunkt	279–280 °C [2]
pKs-Wert	7,5 [1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Natriumsalz keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Natriumsalz keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
LD50	> 7000 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dantrolen ist ein Hydantoin-Derivat aus der Gruppe der Muskelrelaxantien und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung von spastischen Syndromen mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der malignen Hyperthermie und beim malignen neuroleptischen Syndrom eingesetzt.

Klinische Angaben

Es verhindert die Freisetzung von Calcium aus dem sarkoplasmatischen Retikulum wahrscheinlich über eine Hemmung des Ryanodin-Rezeptors und kann so die unkontrolliert ablaufenden Kontraktionen der gesamten Skelettmuskulatur durchbrechen.^[4] Die maligne Hyperthermie ist eine seltene aber lebensbedrohende Narkosekomplikation. Triggersubstanzen sind volatile Inhalationsanästhetika und depolarisierende Muskelrelaxantien. Eine für die Erkrankung disponierende Ursache ist häufig eine Mutation des für einen Ryanodin-Rezeptor kodierenden RYR1-Gens. Ein ausreichender Vorrat an Dantrolen zur Notfalltherapie ist in operativen Kliniken und auch in anästhesiologischen Praxen, die Patienten ambulant in Allgemeinanästhesie versorgen, unerlässlich.

Problematisch ist die schlechte Wasserlöslichkeit von Dantrolen und die daraus entstehende Schwierigkeit, in Notsituationen schnell Lösungen zur intravenösen Anwendung herzustellen. Mit Ryanodex befindet sich eine neue wasserlöslichere Dantrolen-Formulierung in der präklinischen Entwicklung.^[5]

Eine weitere Einsatzmöglichkeit ist die Behandlung des malignen neuroleptischen Syndroms. Es gibt Hinweise, dass Dantrolen auch bei der Therapie der bei Intoxikationen mit MDMA (Ecstasy) nicht selten auftretenden Hyperthermie hilfreich sein könnte.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate: Dantamacrin (D, CH), Dantrium (D), Dantrolen i. v. (D, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Dantrolen bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Dantrolene sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
4. ↑ Krause et al.: Dantrolene - A review of its pharmacology, therapeutic use and new developments. Anaesthesia, 2004, Bd. 59, S. 364-373. PMID 15023108 (Übersichtsarbeit)
5. ↑ Gerbershagen et al.: Comparison of Therapeutic Effectiveness of Dantrolene and Ryanodex in Porcine Malignant Hyperthermia. Anesthesiology, 2007, Bd. 107, S. A1922. Volltext
6. ↑ Hall & Henry: Acute toxic effects of 'Ecstasy' (MDMA) and related compounds: overview of pathophysiology and clinical management. Br. J. Anaesth, 2006, Bd. 96, S. 678-685. PMID 16595612

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