Denatoniumbenzoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Denatoniumbenzoat
Andere Namen	N-benzyl-2-(2,6-dimethylphenylamino)- N,N-diethyl-2-oxoethanaminiumbenzoat Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoyl)- methylammoniumbenzoat Bitrex® Aversion®
Summenformel	C21H29N2O · C7H5O2
CAS-Nummer	3734-33-6
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	446,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–170 °C [1]
Löslichkeit	45 g·l−1 in Wasser (bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	584 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Denatonium, als Denatoniumbenzoat oder Denatoniumsaccharinat erhältlich, ist die bitterste bekannte Substanz (Bitterstoff). Entdeckt wurde Denatonium 1958 von dem schottischen Chemiker J. R. Smith bei der Suche nach Wirkstoffen für örtliche Betäubungen.^[4]

Struktur und Eigenschaften

Denatonium ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Lokalanästhetikums Lidocain mit einer zusätzlichen Benzylgruppe am Amin-Stickstoff. Als Anion wird häufig Benzoesäure oder Saccharin verwendet.

Lösungskonzentrationen von 10 ppm haben einen für Menschen unerträglichen bitteren Geschmack. Die Salze von Denatonium sind gewöhnlich farb- und geruchlos, werden aber in der Regel nur als Lösungen im Handel angeboten.^[5]

Synthese

Die Synthese aus Lidocain erfolgt durch Umsetzung mit Benzylbromid und anschließende Fällung mit Benzoesäure.^[4]

Anwendungen

Der bittere Geschmack des Denatoniumbenzoats ist ausschlaggebend für seine Anwendungsgebiete. Es wird benutzt, um Ethanol zu vergällen, so dass der Alkohol nicht mehr für den menschlichen Genuss geeignet ist. Dadurch lässt sich eine Befreiung von der Branntweinsteuer erreichen. Andere Alkohole werden ebenfalls mit Denatonium versetzt, um gesundheitliche Schäden durch versehentlichen oder absichtlichen Genuss zu unterbinden, die Aufnahme von Methanol führt ansonsten z. B. zur Erblindung.

Denatonium wird dazu benutzt, versehentliches Schlucken von gesundheitsschädlichen Flüssigkeiten durch Kleinkinder zu unterbinden. So findet Denatonium in Lösungsmitteln, Reinigungsmitteln, Shampoos, Seifen, sowie in Nagellack gegen das Fingernägelkauen Verwendung.^[5]

Über langfristige Gesundheitsgefahren liegen keine Erkenntnisse vor.

Denatonium wirkt bei Tieren anders als beim Menschen. So kann davon ausgegangen werden, dass Ratten den Bitterstoff in den üblichen Konzentrationen kaum wahrnehmen. Daher kann Rattengift aus Sicherheitsgründen ebenfalls mit Denatonium versetzt werden und schützt so Menschen und andere Tiere vor versehentlicher Aufnahme des Giftes.^[6] Allerdings gibt es auch Katzen, die dabei beobachtet wurden, wie sie die Giftköder fraßen. Bei ihnen wird ein Gendefekt vermutet, aufgrund dessen sie den Bitterstoff ebenfalls nicht wahrnehmen konnten.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Denatoniumbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Denatonium benzoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
3. ↑ Denatoniumbenzoat bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Arnold Willmes: Taschenbuch chemische Substanzen. Verlag Harri Deutsch, 2007, 978-3-8171-1787-1, S. 8
5. ↑ ^{a b} Klaus Roth; Chemische Delikatessen; ISBN 978-3-527-31984-8
6. ↑ Sicherheitsdatenblatt