- Di-tert-butyldicarbonat
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Strukturformel Allgemeines Name Di-tert-butyldicarbonat Andere Namen - "Boc-Anhydrid"
- "Diboc"
- Di-tert-butylpyrocarbonat
- Pyrokohlensäuredi-tert-butylester
Summenformel C10H18O5 CAS-Nummer 24424-99-5 Kurzbeschreibung farbloser Feststoff oder Flüssigkeit[1]
Eigenschaften Molare Masse 218,25 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,02 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt Löslichkeit unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze H: 226-330-315-319-317 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-280-309-310-304+340-305+351+338-302+352 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 10-26-36/38-43 S: 28-36/37-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.
Verwendung
Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.
Herstellung
Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium- oder Kalium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland. Die Darstellung aus Kalium-tert-butanolat und Phosgen verläuft nach folgendem Schema:[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Di-tert-butyldicarbonat bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 24424-99-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. März 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell, Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.418 (1988); Vol. 57, p.45 (1977).
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