Dimethylphosphit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphosphit
Andere Namen	Dimethylphosphonat DMP Phosphorigsäuredimethylester Dimethylhydrogenphosphit Dimethylhydrogenphosphonat Phosphonsäuredimethylester
Summenformel	C2H7O3P
CAS-Nummer	868-85-9
PubChem	6327114
Kurzbeschreibung	farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	110,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	< −60 °C[1]
Siedepunkt	171–172 °C[1]
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	Hydrolyse in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4036[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 311-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​312 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 36/38-40 S: 36/37/39
LD50	~3000 mg·kg−1 oral Ratte[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Dimethylphosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorigsäureester. Sie liegt in Form einer farblosen und schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphosphit wird in geschlossenen Systemen durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Methanol oder Natriummethanolat dargestellt.

$\mathrm{PCl_3 + 3 \ CH_3OH \longrightarrow (CH_3O)_2P(O)H + CH_3Cl + 2 \ HCl}$

Im Jahr 2002 lag die weltweite Produktionsmenge zwischen drei- und fünzehntausend Tonnen pro Jahr wobei ein drittel davon durch die Bayer AG in Europa hergestellt wurde.^[4]

Eigenschaften

Dimethylphosphit ist in Wasser unter Hydrolyse löslich. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer. Bei Erwärmung oberhalb von 220 °C zersetzt es sich zu Phosphoroxiden. Dimethylphosphit besitzt eine Viskosität von 1,4 mPa·s und eine Oberflächenspannung von 37,6 mN/m bei 20 °C.^[4]

Verwendung

Dimethylphosphit wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener chemischer Verbindungen verwendet. So z. B. für Oxoverbindungen und zur Addition von Alkenen, wobei diese wiederum unter anderem als Korrosionsschutzmittel, Pestizide und Pharmazeutika und Flammschutzmittel verwendet werden.^[4]

Sicherheitshinweise

Dimethylphosphit ist als krebserzeugend in der Kategorie 3b (Stoffe, die wegen erwiesener/möglicher krebserzeugender Wirkung Anlass zur Besorgnis geben) eingestuft. Seine Dämpfe können beim Erhitzen den Flammpunkt (70 °C) hinaus mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 868-85-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Okt. 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ National Toxicology Program: Dimethyl hydrogen phosphite
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Dimethyl phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
4. ↑ ^{a b c d} InChem: DIMETHYL PHOSPHONATE