Dipikrylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipikrylamin
Andere Namen	2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin Dipicrylamin Hexanitrodiphenylamin Kaisergelb HNDPhA HNDP C.I. 10360
Summenformel	C12H5N7O12
CAS-Nummer	131-73-7
PubChem	8576
Kurzbeschreibung	gelbe, explosionsfähige Prismen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	439,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	244 °C Zersetzung [3]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C)[3], Aceton, Ethanol und Diethylether[1] löslich in Alkalien und Eisessig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 201-330-310-300-373-411 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Explosions- gefährlich Sehr giftig Umwelt- gefährlich (E) (T+) (N) R- und S-Sätze R: 3-26/27/28-33-51/53 S: (1/2)-27/28-35-36/37-45-61-63
LD50	> 500 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.^[5] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet.

Gewinnung und Darstellung

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.^[2]

Eigenschaften

Dipikrylamin gilt als Sprengstoff. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

• Explosionswärme 4042 kJ·kg^−1[2]
• Detonationsgeschwindigkeit: 7200 m·s^−1[2]
• Normalgasvolumen: 913 l·kg^−1[2]
• Spezifische Energie: 1098 kJ·kg^−1[2]
• Bleiblockausbauchung 325 cm³/10 g^[2]
• Schlagempfindlichkeit 7,4 N·m keine Reaktion^[2]
• Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion^[2]
• Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 5 mm^[2]

Verwendung

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage,, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
3. ↑ ^{a b c} Hexanitrodiphenylamin bei ChemIDplus.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 131-73-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
5. ↑ Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).

Weblinks

• Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Bibliographisches Institut, Leipzig 1885–1892, ‎ S. 105.