Diuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	DCMU
Andere Namen	3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff Diuron®
Summenformel	C9H10Cl2N2O
CAS-Nummer	330-54-1
PubChem	3120
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	233,0945 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–159 °C [1]
Siedepunkt	180 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	1,1·10−3 mPa (25 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (35 mg/l bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-40-48/22-50/53 S: (2)-13-36/37-46-60-61
LD50	1017 mg/kg (Ratte, peroral) [3]
WGK	3 – stark wassergefährdend [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

DCMU ist ein Phenylharnstoff-Derivat, das als Herbizid verwendet wird und die Photosynthese von Pflanzen hemmt.

Es wurde 1954 von der Firma Bayer unter dem Handelsnamen Diuron als Unkrautbekämpfungsmittel eingeführt und wird zur völligen Beseitigung von Pflanzen verwendet (Totalherbizid). Es wird zum Schutz von Holz und Mauerwerk und als Beschichtungsmittel eingesetzt.

Wirkung

DCMU ist ein selektives Herbizid, das systemische Eigenschaften besitzt. Es wird vor allem über die Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weitertransportiert, so dass es zu einer Anreicherung in den oberen Teilen der Pflanzen kommt.^[1] Der Wirkstoff hemmt die Photosynthese der Pflanzen, indem er den Elektronentransport zwischen Photosystem II und Plastochinon inhibiert. Somit gelangen die Elektronen aus der Wasserspaltung nicht zum Photosystem I (P700). Damit wird die Elektronentransportkette unterbrochen, die auf dem Transport von Elektronen durch die Elektronentransportkette von Photosystem II zu Photosystem I beruht. Der cyclische Elektronentransport (PSI zu Ferredoxin zu PQ zu Cytb₆f zu PC zu PSI) ist nicht beeinflusst.

Verwendung

DCMU wird selektiv zur Unkrautbekämpfung im Zuckerrohr-, Getreide- und Baumwollanbau sowie im Weinbau, unter Ziergehölzen und Obstbäumen eingesetzt. Weiterhin wird es (in höherer Dosierung) in Kombination mit anderen Herbiziden auch als Total- und Semitotalherbizid auf Wegen und Plätzen eingesetzt.^[1]

Außerdem wird es im Bereich Materialschutz genutzt. Aus DCMU-haltigen Anstrichmitteln hergestellte Anstriche, z.B. Fassadenanstriche oder Schiffsbodenanstriche (Antifouling-Anstriche), bleiben frei von Algenbewuchs. Diuron ist jedoch nicht wirksam gegen andere Foulingorganismen (Schalentiere).^[1]

Toxizität

DCMU ist als stark gewässergefährdend eingestuft. Bis zum Verbot dieser Anwendung im Jahre 1997 wurde es von der Deutschen Bahn benutzt, um Gleisanlagen pflanzenfrei zu halten. Das Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz (BMELV) plante bereits 2002 in seinem Entwurf zur Änderung der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung eine noch weitergehende Anwendungsbeschränkung. Eine Untersuchung des Instituts Fresenius hingegen hält es nur unter ungünstigen Bedingungen für möglich, dass DCMU ins Grundwasser gelangen kann. DCMU ist möglicherweise krebserzeugend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 330-54-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ DCMU bei ChemIDplus
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 330-54-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 17. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM