Dorzolamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dorzolamid
Andere Namen	(4S,6S)-4-Ethylamino-6-methyl- 7,7-dioxo-5,6-dihydro- 4H-thieno[5,4-b]thiopyran- 2-sulfonamid (all-S)-4-Ethylamino-6-methyl- 7,7-dioxo-5,6-dihydro- 4H-thieno[5,4-b]thiopyran- 2-sulfonamid
Summenformel	C10H16N2O4S3 (Dorzolamid) C10H16N2O4S3·HCl (Dorzolamid·Hydrochlorid)
CAS-Nummer	130693-82-2 (Dorzolamid) 130693-82-2 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
PubChem	3154
ATC-Code	S01EC03
DrugBank	DB00869
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Carboanhydrasehemmer
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	324,44 g·mol−1 (Dorzolamid) 360,9 g·mol−1 (Dorzolamid·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	264 °C (Dorzolamid·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	> 250 mg·kg−1 (Hund, oral) [3] 1320 mg·kg−1 (Maus, oral) [3] 1927 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Dorzolamid ist eine schwefel- und stickstoffhaltige, chirale heterocyclische chemische Verbindung, die sich vom Thiophen ableitet. Aufgrund ihrer Wirksamkeit als Carboanhydrasehemmer wird das reine (4S,6S)-Isomere als Arzneistoff in Augentropfen zur Senkung des Augeninnendruckes verwendet.

Ein strukturell verwandter und ähnlich wirkender Arzneistoff ist Brinzolamid.

Eigenschaften

Dorzolamid ist ein weißes, kristallines Pulver, das sich gut in Wasser, wenig in Methanol oder Ethanol löst.^[1] Anstatt der Base wird aufgrund der besseren Handhabbarkeit und Wasserlöslichkeit das Hydrochlorid als Arzneistoff eingesetzt.

Klinische Studien

Die Wirksamkeit von Dorzolamid als Fertigpräparat Trusopt wurde in klinischen Studien an Patienten mit Glaukomen und erhöhtem Augeninnendruck (über 23 mmHg) geprüft. Dabei konnte das Präparat in 2%iger Dosierung den Druck um 13 bis 22 % vermindern. Diese Werte waren über einen Testzeitraum von einem Jahr konstant.^[1] In Kombination mit dem Betablocker Timolol ist in Deutschland Dorzolamid als Fertigarzneimittel Cosopt^® im Handel. Es ist zur Behandlung des erhöhten Augeninnendrucks (IOD) bei Patienten mit Offenwinkelglaukom oder Pseudoexfoliationsglaukom, wenn die Monotherapie mit einem Betablocker nicht ausreicht.

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind: Übelkeit, bitterer Geschmack, Kopfschmerzen, Schwäche und Müdigkeit, am Auge: Brennen und Stechen, oberflächliche punktförmige Hornhautentzündung, Tränen, Bindehautentzündung, Lidentzündung, Lidreizung, Jucken der Augen, Verschwommensehen.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Trusopt (D, A, CH), Dorzo-Vision (D)

Kombinationspräparate

Cosopt (D, A, CH), sowie Generika (A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} dorzolamide hydrochloride ophthalmic solution, FDA.
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b c} Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 28, Pg. 1241, 1994.
4. ↑ Fachinformation Trusopt, Stand: Februar 2007.

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