- E161b
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Strukturformel 
Allgemeines Name Lutein Andere Namen - Xanthophyll
- (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
- 4-[18-(4-hydroxy-2,6,6-trimethyl- cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl- octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]- 3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
- E 161b
Summenformel C40H56O2 CAS-Nummer 127-40-2 PubChem 6433159 Kurzbeschreibung orangegelber Feststoff[1] Eigenschaften Molare Masse 568,88 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt Löslichkeit unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und das neben β-Carotin am weitesten verbreitete Carotinoid. Lutein ist als E 161b in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.
Inhaltsverzeichnis
Vorkommen
Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.
Gewinnung und Darstellung
Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.
Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.
Eigenschaften
Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.
Verwendung
Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.
Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Macula-Degeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar. Neueste Forschungen haben gezeigt, dass die Gabe von Lutein auch noch im hohen Alter Maculadegeneration vorbeugen und abmildern kann. Um diese Befunde zu prüfen, wurde 2008 die AREDS II Studie eingeleitet.
Biologische Bedeutung
Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten. Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.
Quellen
Siehe auch
Weblinks
Granado F. et al. (2003): Nutritional and clinical relevance of lutein in human health. In: Br J Nutr. 90(3); 487–502; PMID 14513828; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
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