Epinastin

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Epinastin
Andere Namen	9,13b-Dihydro-1H-dibenz [c,f]imidazo[1,5-a]azepin-3-amin (RS)-3-Amino-9,13b- dihydro- 1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepin Latein: Epinastinum
Summenformel	C16H15N3(Epinastin) C16H15N3·HCl(Epinastin·Monohydrochlorid) C16H15N3·HBr(Epinastin·Monohydrobromid)
CAS-Nummer	80012-43-7 (Epinastin) 108929-04-0 (Epinastin·Monohydrochlorid) 127786-29-2 (Epinastin·Monohydrobromid)
PubChem	3241
ATC-Code	R06AX24 S01GX10
DrugBank	DB00751
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	H1-Antihistaminika
Wirkmechanismus	Antagonist an H1-Rezeptoren
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	249,32 g·mol−1 (Epinastin) 285,77 g·mol−1 (Epinastin·Monohydrochlorid)
Schmelzpunkt	205–208 °C [1] 273–275 °C (Epinastin·Monohydrochlorid) [2] 284–286 °C (Epinastin·Monohydrobromid)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (1,86 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 45
LD50	192 mg·kg−1 (Monohydrochlorid, Ratte p.o.) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Epinastin ist ein Arzneistoff, der als Antihistaminikum zur Linderung der Beschwerden bei allergischen Bindehautentzündungen eingesetzt wird.

Wirkung

Der Wirkstoff besetzt die Histamin-Bindungsstellen im Körper und vermindert so die Allergiereaktion. Es ist ein potenter Antagonist (genauer: ein inverser Agonist) an H₁-Rezeptoren (H₁-Antihistaminikum) und penetriert die Blut-Hirn-Schranke nicht. Zudem ist das Medikament mastzellstabilisierend. Die Dosierung erfolgt 2x täglich 1 Tropfen in die Augen.

Nebenwirkungen

Beobachtete Nebenwirkung ist die Reizung der Augen. Es hat keine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem.

Stereochemie

Arzneimittel enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere), wobei aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Epinastin. In: DrugBank.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 617−618, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Epinastine hydrochloride ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011.
4. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, PMID 6092093.

Handelsnamen

Epinastin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Relestat im Handel erhältlich.

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