FAME

Fettsäuremethylester (abgekürzt FAME von englisch fatty acid methyl ester) sind Verbindungen aus einer Fettsäure und dem Alkohol Methanol. Ein Gemisch aus FAMEs, das aus pflanzlichen oder tierischen Fetten (z. B. Rapsöl) gewonnen wird, wird auch als Biodiesel bezeichnet.

Herstellung

Fettsäuremethylester (FAME) werden durch Umesterung von Fetten oder Ölen (Triglyceride) mit Methanol hergestellt. Diese Reaktion wird sauer oder basisch katalysiert. Dabei wird der dreiwertige Alkohol Glycerin gegen Methanol ausgetauscht. Es entstehen Glycerin und FAME als Reaktionsprodukte, wobei, bei Einsatz von natürlichen Fetten, stets ein Gemisch aus verschiedenen Fettsäuremethylestern (mit gerader Anzahl von Kohlenstoffatomen) erhalten wird, da natürliche Triglyceride grundsätzlich mehrere verschiedene Fettsäurereste enthalten. In der Technik wird das Gleichgewicht der Umesterungsreaktion, durch das Entfernen des Glycerins oder durch einen Überschuss des Alkohols (Methanol), auf die Seite der Produkte, also auf die Seite der Fettsäuremethylester, verschoben.

Umesterung von Fett und Methanol zu Glycerin und FAME

Ebenfalls kann FAME durch Veresterung von künstlich hergestellten Fettsäuren hergestellt werden. Dieser Weg spielt jedoch in der Industrie keine bedeutende Rolle. Da eine der größten Produzenten von FAME die Biodieselproduktion ist (Tendenz steigend, man beachte die neuen Richtlinien zum Gehalt von „Biodieseln“ im Dieselkraftstoff), wird der Anteil der FAME aus rein synthetischen Fettsäuren immer geringer.

Eine Variante eher geringer technischer Bedeutung ist die spezifische enzymatische Umesterung durch spezielle 1,3-Lipasen. Diese Spezifität ist auf chemischem Wege nicht möglich und findet Einsatz zur Herstellung von Kakaobuttersatz, Margarine-, Butter- und Backfetten.

Verwendung

Fettsäuremethylester werden in der heutigen Zeit verstärkt zur Produktion von Biodiesel genutzt. Der Fettsäuremethylester muss als Zumischkomponente für Diesel bestimmte genau definierte Qualitätsparameter erfüllen, die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind. Aus FAME können auch Fettalkohole und Fettamine, die beispielsweise zur Herstellung von Tensiden und Emulgatoren dienen, hergestellt werden.

Eigenschaften

FAME aus pflanzlichen Fetten sind bei Raumtemperatur flüssig und kommen mit einem Teil ihrer Eigenschaften denen von Dieselkraftstoff sehr nahe (deshalb auch die Bezeichnung „Biodiesel“), sind jedoch zugleich Lösungsmittel mit anderen Wirkungen als Dieselkraftstoff, was zu technischen Problemen an Dichtungsmaterialien in Motorensystemen führen kann. Fettsäuremethylester können als alternativer Kraftstoff verwendet werden, wenn die Dichtungsmaterialien gegen FAME beständig sind. Die Lagerung von FAME sollte mit so wenig Sauerstoff wie möglich stattfinden, da FAME wegen der teilweise enthaltenen Doppelbindungen in den Kohlenstoffketten der ungesättigten Fettsäuren mit Sauerstoff aus der Luft reagiert und durch Brückenbildungen zwischen den einzelnen Molekülen verharzt. Wenn FAME als Kraftstoff verwendet werden, ist es nötig, einen hohen Qualitätsstandard zu erhalten. Die Iodzahl ist ein Maß für die Neigung zur Harzbildung, da sie über die Menge der vorhandenen Doppelbindungen Auskunft gibt.

Literatur

• Römpp CD-Chemielexikon, 1996