Farnesol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Farnesol
Andere Namen	3,7,11-Trimethyl- 2,6,10-dodecatrien-1-ol
Summenformel	C15H26O
CAS-Nummer	4602-84-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	222,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 [2]
Siedepunkt	155–157 °C (16 hPa) [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [2] löslich in Diethylether und THF[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	6000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Farnesol ist ein acyclischer Sesquiterpenalkohol mit einem blumigen, an Maiglöckchen erinnernden Geruch. Der Name stammt von der Akazienart Acacia farnesiana. Farnesol ist ein Insektenhormon und Pheromon.

Vorkommen

Farnesol ist verbreitet im Öl von Moschuskörnern, Lindenblüten und kommt in anderen ätherischen Ölen wie Anisöl, Jasminöl und Rosenöl vor.

Gewinnung und Darstellung

Es kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:

Isomerisierung von Nerolidol zu Farnesol.

Verwendung

Es wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet.^[4]

Biologische Bedeutung

Farnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing-Molekül bezeichnet.

Medizinische Anwendung

Farnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken- und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol die Enzyme Farnesyltransferase und Fettsäure-Synthase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Jenny Hartmann-Schreier, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 4602-84-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Farnesol bei ChemIDplus.
4. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94−95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
5. ↑ Duncan RE, Archer MC: Farnesol decreases serum triglycerides in rats: identification of mechanisms including up-regulation of PPARalpha and down-regulation of fatty acid synthase in hepatocytes. In: Lipids. 43, Nr. 7, Juli 2008, S. 619–27. doi:10.1007/s11745-008-3192-3. PMID 18509688.