Fenthion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenthion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-(4-methylthio-m-tolyl)phosphorthioat Lebaycid Mercaptophos DMTP
Summenformel	C10H15O3PS2
CAS-Nummer	55-38-9
PubChem	3346
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	278,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −80 °C[1]
Siedepunkt	284 °C[1]
Dampfdruck	4 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5698 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 341-331-312-302-372-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​311-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 21/22-23-48/25-68-50/53 S: (1/2)-36/37-45-60-61
MAK	0,2 mg·m−3 [1]
LD50	140–615 mg·kg−1 (oral Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Fenthion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate, die als Insektizid eingesetzt wird.

Geschichte

Fenthion wurde 1958 durch die Bayer AG entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.

Eigenschaften

Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der Thiophosphorsäureester und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.^[5] Fenthion besitzt eine Viskosität von 42,4 mPa·s bei 20 °C.^[2] Sie zersetzt sich ab einer Temperatur über 135 °C.^[1]

Verwendung

Fenthion wird als Insektizid (Acetylcholinesterase-Inhibitor) zur Bekämpfung von Mücken, Flöhe und Zecken sowie als Avizid und Akarizid, so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Fenthion nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[6]

Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.

Sicherheitshinweise

Es wird in den USA mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig (Nervengift). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.

Abgeleitete Verbindungen

• Fenthionsulfoxid (CAS-Nummer: 3761-41-9): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylthiophosphat
• Fenthionsulfon (CAS-Nummer: 3761-42-0): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylthiophosphat
• Fenthionoxon (CAS-Nummer: 6552-12-1): O,O-Dimethyl-O-4-methylthio-m-tolylphosphat
• Fenthionoxonsulfoxid (CAS-Nummer: 6552-13-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfinyl-m-tolylphosphat
• Fenthionoxonsulfon (CAS-Nummer: 14086-35-2): O,O-Dimethyl-O-4-methylsulfonyl-m-tolylphosphat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Fenthion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority:Fenthion Review Summary DECEMBER 2005
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 55-38-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Fenthion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
5. ↑ WHO InChem: Fenthion Datasheet and Studies.
6. ↑ Eur-Lex: Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff.

Weblinks

• Bayer: Fenthion
• Institut für Veterinärpharmakologie und -toxikologie: Fenthion Datenblatt