Gentisinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gentisinsäure
Andere Namen	2,5-Dihydroxybenzoesäure 5-Hydroxysalicylsäure Hydrochinoncarbonsäure
Summenformel	C7H6O4
CAS-Nummer	490-79-9
PubChem	3469
Kurzbeschreibung	hellgelber, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	199–200 °C (Zersetzung)[2]
pKs-Wert	2,95[2]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser: 5 g·l−1 (5 °C)[2] löslich in Ethanol und Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
LD50	4500 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2] 800 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Gentisinsäure ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Dihydroxybenzoesäuren gehört und in einigen Pflanzen wie Kümmel und Lavendel sowie Enzian (wiss. Name Gentiana)^[5] vorkommt.

Darstellung

Gentisinsäure kann aus 5-Bromsalicylsäure durch Schmelzen mit Natriumhydroxid hergestellt werden.^[6]

Verwendung

Gentisinsäure wird, wie auch ihre fünf Isomere, als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (besonders Analgetika und Antirheumatika) und anderen organischen Verbindungen verwendet. Sie wird bei der MALDI-TOF-Analytik als Matrix zur Ionisation von Peptiden, Proteinen und Kohlenhydraten angewendet. In der chemischen Industrie wird sie benutzt als Zwischenprodukt bei der Herstellung von anderen organischen Chemikalien, Harzen, Polyestern und Reinigungsmitteln.

Außerdem wird sie in der Medizin als Glucosamid (Amid von Glucosamin) zur parenteralen Anwendung verwendet. Gentisinsäure hemmt, ebenso wie Salicylsäure, die Prostaglandinsynthese und wurde daher früher als Antirheumatikum verwendet.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Gentisinsäure bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
2. ↑ ^{a b c d} Gentisinsäure bei ChemIDplus.
3. ↑ ^{a b} Safety Datasheet (Fisher Scientific AB).
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011.
5. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
6. ↑ P. v. Rakowski, W. Leppert: "Ueber Hydrochinoncarbonsäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1875, 8(1), S. 788-790. doi:10.1002/cber.187500801256 Volltext