Glukosamin

Glukosamin
Strukturformel
Strukturformel von α-D-Glucosamin (GlcN)
Allgemeines
Freiname Glucosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-deoxy-D-glucosechitosamin
  • 3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
Summenformel C6H13NO5
CAS-Nummer 3416-24-8
PubChem 439213
ATC-Code

M01AX05

Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Strukturformel von N-Acetyl-α-D-Glucosamin (GlcNAc)

Glucosamin ist der allgemein anerkannte Trivialname für 2-Amino-2-desoxy-α/β-D-glucopyranose. Es ist also ein Derivat der D-Glucose, von der es sich nur durch die Substitution der Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff durch eine Aminogruppe unterscheidet.

Natürlich im Körper vorkommendes D-Glucosamin ist Bestandteil des Knorpels und der Synovialflüssigkeit (Gelenkflüssigkeit). Genauer ist das N-Acetyl-D-Glucosamin (GlcNAc), das am Stickstoff acetylierte D-Glucosamin, Teil in der Polysaccharidkette der Hyaluronsäure, des „Schmiermittels“ der Gelenke und Rückgrat des Proteoglycans, einem integralen Bestandteil des Knorpels. Im Proteoglycan und in der Cornea kommen auch Ketten des Keratansulfats vor, das ebenfalls aus N-Acetyl-D-Glucosamin aufgebaut ist.

D-Glucosamin wird auch als Mittel gegen Kniegelenksarthrose oral eingenommen, unter der Annahme, dass industriell hergestelltes Glucosamin ebenso als externer Baustein des Gelenks fungieren könnte. Hierzu gibt es jedoch keinen wissenschaftlichen Konsens. Es liegt meist als Hydrochlorid oder als Sulfat vor. Es wird aus Chitin von Krustentieren, Krabben und Insekten gewonnen. Das industriell hergestellte Glucosamin kann zu Nebenwirkungen, z. B. bei Asthmatikern, führen. Des Weiteren verfügt es über ein allergenes Potential.

Es entsteht aus Fructose-6-phosphat und Glutamin.

Als gemeinsames Merkmal aller Blutgruppen kommt es als N-Acetyl-Glucosamin in der Glycocalix der Erythrocyten vor. Daran bindet Galaktose. An der Galactose ist noch Fucose gebunden. Diese bilden die Blutgruppe 0 bzw. den „Stammbaum“ aller Blutgruppen. Zusätzlich kann an der Galactose noch N-Acetylgalactosamin (Blutgruppe A) oder eine weitere Galactose binden (Blutgruppe B).

Siehe auch

Gesundheitshinweis
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