Guanidinhydrochlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanidinhydrochlorid
Andere Namen	Guanidiniumchlorid Guanidin-HCl Aminomethanamidinhydrochlorid Carbamidinhydrochlorid Guanidin Monohydrochlorid salzsaures Guanidin GdmCl
Summenformel	CH5N3·HCl
CAS-Nummer	50-01-1
PubChem	5742
Kurzbeschreibung	farb- und geruchsloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	95,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,34 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	185 °C (Abspaltung von Salzsäure)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (2150 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338-​302+352 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: (2)-22
LD50	475 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Guanidinhydrochlorid, genauer Guanidiniumchlorid, ist das Chlorid-Salz des Guanidinium-Kations.

Darstellung

Guanidinhydrochlorid wird bei der Umsetzung von Cyanamid mit Ammoniumchlorid in alkoholischer Lösung bei 100 °C gebildet.^[5] Die Reaktionsgleichung ist wie folgt:

$\mathrm{H_2N{-}C{\equiv N} + \ NH_4Cl \xrightarrow \ }$ $\mathrm{ \ (H_2N)_2C{=}NH \cdot HCl \ \rightleftharpoons \ (H_2N)_3C^+ \ + \ Cl^-}$

Verwendung

Es wird als chaotropes Renaturierungs- oder Denaturierungsmittel für Proteine in der Biochemie benutzt.^[6][7] Weiterhin wird es als Zusatz für Flussmittel zum Löten eingesetzt.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 50-01-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 50-01-1 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Guanidinhydrochlorid bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
5. ↑ L. F. Fieser, M. Fieser, in: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, Seite 267
6. ↑ Werner A. Eckert, Jürgen Kartenbeck: Proteine: Standardmethoden der Molekular- und Zellbiologie : Präparation, Gelelektrophorese, Membrantransfer und Immundetektion. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61278-0, S. 32.
7. ↑ David Nelson, Michael Cox, Albert L. Lehninger: Lehninger Biochemie. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-41813-9, S. 200.
8. ↑ Lötflussmittel. Patent DE69420752T2 vom 18. Mai 2000.