2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
Andere Namen	2,4-D (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure
Summenformel	C8H6Cl2O3
CAS-Nummer	94-75-7
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	221,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,42 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	140,5 °C [1]
Siedepunkt	160 °C (0,53 hPa) [1]
Dampfdruck	1,86 Pa (25 °C) [1]
Löslichkeit	in Wasser 600 mg·l−1 (20 °C) [1], in Ethanol 130 g·l−1, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-335-318-317-412 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​280-​305+351+338-​302+352-​313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-37-41-43-52/53 S: (2)-24/25-26-36/37/39-46-61
MAK	1 mg·m−3 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid aus der Gruppe der synthetischen Auxine. Es wurde in den 1940er Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt und ist strukturell mit Dichlorprop verwandt.^[4]

Verwendung

Pflanzenschutz

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln.^[5] Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.^[6]

Im Juni 2011 deckte die brasilianische Umweltbehörde IBAMA einen Fall auf, bei dem im Bundesstaat Amazonas 2,4-D-haltige Herbizide vom Flugzeug aus zum Entlauben des Urwalds versprüht wurden.^[7]

Militär

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure Bestandteil der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White.^[1] Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Rainer Koch: Umweltchemikalien. 3. Auflage, VCH, Weinheim, 1995, ISBN 3-527-30061-9
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 94-75-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Römpp Chemielexikon, Stichwort 2,4-D
5. ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey
6. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 8. April 2009
7. ↑ EcoDebate: Ibama impede uso, para desmatamento em Novo Aripuanã/AM, de quatro toneladas herbicidas altamente tóxicos, 28. Juni 2011
8. ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine. Verlag Chemie (VCH), Weinheim 1996, ISBN 3-527-28768-X

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM