2-Benzofuran-1,3-dion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalsäureanhydrid
Andere Namen	2-Benzofuran-1,3-dion
Summenformel	C8H4O3
CAS-Nummer	85-44-9
PubChem	6811
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	148,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,53 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	131 °C [1]
Siedepunkt	285 °C [1]
Löslichkeit	gut in Estern, Ketonen, schlecht in Wasser (6,4 g/l bei 20 °C[1]), Alkohol, Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-37/38-41-42/43 S: (2)-23-24/25-26-37/39-46
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten.

Herstellung

Bis in die 1960er Jahre wurde Phthalsäureanhydrid fast ausschließlich durch Luft-Oxidation von Naphthalin aus Steinkohlenteer gewonnen. Heute ist die Grundlage für den überwiegenden Teil der Weltproduktion (2000: 4,0 Millionen Tonnen) – Anfang der 1980er-Jahre waren es 85% – die Oxidation von o-Xylol.

Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C₈H₆O₄) hergestellt werden. Diese spaltet Wasser ab: C₈H₆O₄ → C₈H₄O₃ + H₂O. Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.

Eigenschaften

Phthalsäureanhydrid ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 285 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.^[1]

Phthalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.

Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.

Verwendung

Der mengenmäßig größte Teil von Phthalsäureanhydrid wird als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern eingesetzt. Als Rohstoff für Kunstharze findet Verwendung als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz. Darüber hinaus ist es ein Rohstoff bei der Herstellung von Farbstoffen oder Farbpigmenten auf Basis der Phthalocyanine.

Eine weitere technisch wichtige Umsetzung von Phthalsäureanhydrid ist die zum Anthrachinon; dabei erfolgt zunächst eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol.

Durch die Umsetzung mit Alkoholen erhält man Phthalsäureester, die meist als Weichmacher für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet werden. Unter geeigneten Bedingungen entsteht bei der Reaktion mit Alkoholen ein saurer Ester der Phthalsäure. Diese Ester kristallisieren oft gut, so dass sie zum Nachweis von Alkoholen in der qualitativen Analyse verwendet werden können. Da sie eine Carbonsäuregruppe haben, können sie mit starken Basen titriert werden. Bei bekannter Einwaage an Alkohol und Phthalsäureanhydrid kann dann die Molmasse des Alkohols bestimmt werden.

Sicherheitshinweise

Phthalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirkt reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 85-44-9 im European chemical Substances Information System ESIS