2-Chlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorphenol
Andere Namen	2-CP ortho-Chlorphenol o-Chlorphenol 2-Monochlorphenol 2-MCP 2-Hydroxychlorbenzol
Summenformel	C6H5ClO
CAS-Nummer	95-57-8
PubChem	7245
Kurzbeschreibung	unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	128,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,262 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	7 °C[2]
Siedepunkt	174 °C[2]
Dampfdruck	230 Pa (20 °C)[2]
pKs-Wert	9,11[3]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser: 28,5 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-312-332-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 20/21/22-51/53 S: (2)-28-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, giftige Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

Eigenschaften

2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.^[2]

Verwendung

2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.

Weblinks

• The degradation of 2-chlorophenol in an upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactor
• 2-chlorophenol (Environment Agency)
• Factsheet (speclab)

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 95-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 95-57-8 im European chemical Substances Information System ESIS
5. ↑ 2-Chlorophenol (chromatography-online)