Chlorphenol

Als Chlorphenole (CP) wird eine Gruppe von 19 chemischen Verbindungen bezeichnet, die durch Substitution der Wasserstoff-Atome durch Chlor in Phenol hergestellt werden können. Sie gehören zur Gruppe der schwerflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffe. Chlorphenole sind schlecht wasserlösliche, giftige, teils krebserregende Verbindungen, die häufig als Holzschutzmittel, Herbizide und Fungizide, zum Bleichen von Zellstoff in der Papierherstellung sowie als Zwischenprodukte in der Arzneimittel- und Farbstoffsynthese eingesetzt werden. Da sie chemisch sehr stabil sind, reichern sie sich in der Nahrungskette an. Beim Erhitzen von Chlorphenolen können unter Abspaltung von Chlorwasserstoff polychlorierte Dibenzodioxine entstehen.

Verbindungen

Strukturformel von 2,4-Dichlorophenol

Je nach Anzahl der Chloratome unterscheidet man:

• Monochlorphenole (2-CP, 3-CP, 4-CP)
• Dichlorphenole (2,3-DCP, 2,4-DCP, 2,5-DCP, 2,6-DCP, 3,4-DCP, 3,5-DCP)
• Trichlorphenole (2,3,4-TCP, 2,3,5-TCP, 2,3,6-TCP, 2,4,5-TCP, 2,4,6-TCP, 3,4,5-TCP)
• Tetrachlorphenole (2,3,4,5-TeCP, 2,3,4,6-TeCP, 2,3,5,6-TeCP)
• Pentachlorphenol (PCP)

Bis auf 2-Chlorphenol sind alle Verbindungen der Gruppe bei Raumtemperatur fest.

Monochlorphenole

Monochlorphenole selbst werden meist einfach kurz als Chlorphenole bezeichnet.

Es gibt drei Isomere:

• 2-Chlorphenol: Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt und taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.
• 3-Chlorphenol: Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und Desinfektionsmitteln verwendet.
• 4-Chlorphenol: Es wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt.

Eigenschaften

Chlorphenole
Name	2-Chlorphenol	3-Chlorphenol	4-Chlorphenol
Andere Namen	2-CP o-Chlorphenol 1-Chlor-2-hydroxybenzol 1-Oxy-2-chlorbenzol	3-CP m-Chlorphenol 1-Chlor-3-hydroxybenzol 1-Oxy-3-chlorbenzol	4-CP p-Chlorphenol 1-Chlor-4-hydroxybenzol 1-Oxy-4-chlorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer Isomerengemisch	25167-80-0
CAS-Nummer	95-57-8	108-43-0	106-48-9
PubChem	7245	7933	4684
Summenformel	C6H5ClO
Molare Masse	128,56 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig	fest
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	7 °C[1]	33-35 °C[2]	43 °C[3]
Siedepunkt	174 °C[1]	214 °C[2]	220 °C[3]
Dichte	1,26 g/cm3[1]	1,25 g/cm3[2]	1,31 g/cm3[3]
Dampfdruck	2,3 mbar bei 20°C[1]	0,23 mbar bei 20°C[2]	0,15 mbar bei 20°C[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (27–29 g/l bei 20 °C)[1][2][3]
Gefahrstoff- kennzeichnung	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) [1][2][3]
R-Sätze	20/21/22-51/53
S-Sätze	(2)-28-61
WGK	2 - wassergefährdend

Biologische Bedeutung

2,6-Dichlorphenol wird von Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet. Das isomere 2,4-Dichlorphenol ist hingegen ein Breitbandherbizid, das als Derivat 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte.^[4]

Siehe auch

• Fluorphenole
• Bromphenole

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 95-57-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am refdatum (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 108-43-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am refdatum (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 106-48-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am refdatum (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur. Spektrum der Wissenschaft 06/2005

Weblinks

• Chlorphenole
• Artikel der Berliner Zeitung