Hexachlorcyclohexan

Hexachlorcyclohexan ist der Name von verschiedenen isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Überblick

Die verbreitetste Verbindung ist dabei γ-Hexachlorcyclohexan, welches als Insektizid eingesetzt wird und unter dem Namen Lindan besser bekannt ist. Die anderen isomeren chemischen Verbindungen sind α-Hexachlorcyclohexan, β-Hexachlorcyclohexan und δ-Hexachlorcyclohexan. Daneben gibt es in geringer Menge noch ε-Hexachlorcyclohexan.^[1] Die η-, θ- und ζ-Isomere wurden nur im Labor synthetisiert.^[2] Da die früher durch den Herstellungsprozess (aus Benzol, das unter UV-Strahlung chloriert wird, wobei fünf der acht möglichen Isomere entstehen) mit vorhandenen und mit ausgebrachten Alpha-, Beta-, Delta- und Epsilon-Isomere sich als geschmacksverändernd, toxischer, als Insektizid weniger wirksam und noch schwerer abbaubar erwiesen, als die ebenfalls nicht unproblematische Gamma-Struktur (die im technischen Hexachlorcyclohexan nur zu 9–18 % enthalten ist)^[3], wurde später nur isomerenreines Gamma-Hexachlorcyclohexan als Fraß- und Kontaktgift eingesetzt. Lindan (also Hexachlorcyclohexan) wurde erstmals 1825 durch Michael Faraday hergestellt. Bei der thermischer Zersetzung bilden sich unter anderem Phosgen und Chlorwasserstoff. α-Hexachlorcyclohexan kommt als einziges 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan in zwei enantiomeren Formen vor: α-(+)-Hexachlorcyclohexan und α-(–)-Hexachlorcyclohexan. Im Insektizid findet man herstellungsbedingt α-Hexachlorcyclohexan als Racemat [1:1-Gemisch aus α-(+)-HCH und α-(–)-HCH]. In der Leber von wild lebenden Rehen fand man jedoch vornehmlich α-(–)-HCH, die Abbaugeschwindigkeit von α-(+)-HCH ist signifikant höher als die von α-(–)-HCH. Der Abbau erfolgt also enantioselektiv.^[4]

Eigenschaften

Hexachlorcyclohexane
Name	α-(–)-Hexachlorcyclohexan	α-(+)-Hexachlorcyclohexan	β-Hexachlorcyclohexan	γ-Hexachlorcyclohexan	δ-Hexachlorcyclohexan	ε-Hexachlorcyclohexan	ζ-Hexachlorcyclohexan	η-Hexachlorcyclohexan	θ-Hexachlorcyclohexan
Strukturformel
räumliche Struktur (für alpha mit Wasserstoffatomen)
CAS-Nummer	608-73-1 (Isomerengemisch)
	319-84-6 (Racemat)		319-85-7	58-89-9	319-86-8	6108-10-7	6108-11-8	6108-12-9	6108-13-0
	119911-70-5	119911-69-2
PubChem	727
Summenformel	C6H6Cl6
Molare Masse	290,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher kristalliner Feststoff
Schmelzpunkt	159–160 °C[5]		309 °C[6]	113 °C[7]	139 °C[8]	219 °C[9]
Siedepunkt	288 °C[5]			323 °C (Zersetzung)[7]
Dichte			1,89 g·cm−3[6]	1,85 g·/cm−3[7]	1,55 g·cm−3[8]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,2–8 mg/l)[5][6][7][8]
Gefahrstoff- kennzeichnung [5][6][7][8]	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	21-25-40-50/53			20/21-25-48/22-50/53-64	21-25-40-50/53
S-Sätze	(1/2)-22-36/37-45-60-61			(1/2)-36/37-45-60-61	(1/2)-22-36/37-45-60-61
GHS-Piktogramme[10]	Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301-312-351-410
	EUH: keine EUH-Sätze
	P: 273-​280-​301+310-​501

Einzelnachweise

1. ↑ Insektizide.
2. ↑ Stoffbericht Hexachlorcyclohexan (HCH).
3. ↑ Rückstände von Pestiziden im Erdboden.
4. ↑ Bernd Pfaffenberger, Ingo Hardt, Heinrich Hühnerfuss, Wilfried A. König, Gerhard Rimkus, Alexandra Glausch, Volker Schurig und Jürgen Hahn: Enantioselective degradation of α-hexachlorcyclohexane and cyclodiene insecticides in roe-deer liver from different regions in Germany, Chemosphere 29 (1994) 1543−1554.
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 319-84-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 319-85-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 58-89-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 319-86-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ C. R. Ganellin, David J. Triggle; Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0412466304.
10. ↑ Datenblatt BHC (mixture of hexachlorocyclohexanes) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.

Weblinks

• HEXACHLOROCYCLOHEXANE (CDC)