Hexafluorbenzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexafluorbenzol
Andere Namen	Perfluorbenzol Hexafluorbenzen
Summenformel	C6F6
CAS-Nummer	392-56-3
PubChem	9805
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	186,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,612 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	3,7–4,1 °C[1]
Siedepunkt	80–82 °C[1]
Dampfdruck	77 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,377[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 EUH: keine EUH-Sätze P: 210 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich (F) R- und S-Sätze R: 11 S: 16-33-7/9
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−224,0 ± 2,0 kcal/mol[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Hexafluorbenzol (C₆F₆) ist eine aromatische Verbindung. Das Molekül ist wie das Benzol aufgebaut, nur dass alle Wasserstoff-Atome durch Fluor-Atome ersetzt wurden. Es ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und unpolar, daher in Wasser unlöslich. Hexafluorbenzol besitzt mit seinem Schmelzpunkt von 3,7–4,1 °C und seinem Siedepunkt von 80–82 °C kaum Unterschiede zu seinem Substitutionsinversen, dem reinen Benzol. Es wird u. a. in der ¹⁹F-NMR-Spektroskopie verwendet.^[4]

Darstellung

Eine direkte Synthese von Hexafluorbenzol aus Benzol und Fluor ist nicht möglich. Der Syntheseweg verläuft beispielsweise über die Reaktion von wasserfreiem Kaliumfluorid mit Hexachlorbenzol im Autoklaven bei 450–500 °C:^[5]

C₆Cl₆ + 6 KF → C₆F₆ + 6 KCl

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Hexafluorobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt bei Fisher Scientific, abgerufen am 4. März 2010.
3. ↑ M. Krech, S. J. W. Price, W. F. Yared: „Determination of the Heat of Formation of Hexafluorobenzene“, in: Canadian Journal of Chemistry, 1972, 50 (18), S. 9235–9238; doi:10.1139/v72-471.
4. ↑ R. P. Mason, W. Rodbumrung, P. P. Antich: „Hexafluorobenzene: a Sensitive ¹⁹F NMR Indicator of Tumor Oxygenation“, in: NMR in Biomedicine, 1996, 9 (3), S. 125–134; doi:10.1002/(SICI)1099-1492(199605)9:3<125::AID-NBM405>3.0.CO;2-F.
5. ↑ N. N. Vorozhtsov, V. E. Platonov and G. G. Yakobson: „Preparation of hexafluorobenzene from hexachlorobenzene“, in: Russian Chemical Bulletin, 1963, 12 (8), S. 1389; doi:10.1007/BF00847820.

Literatur

• Walter J. Pummer, Leo A. Wall: „Reactions of Hexafluorobenzene“, in: Science, 1958, Vol. 127, Nr. 3299, S. 643–644; doi:10.1126/science.127.3299.643.
• Harold Crosbie Fielding: „Preparation of hexafluorobenzene and fluorochlorobenzenes“, US-Patent 3277192, patentiert 4. Oktober 1966.
• M. D. Bertolucci, R. E. Marsh: „Lattice parameters of hexafluorobenzene and 1,3,5-trifluorobenzene at −17 °C“, in: J. Appl. Cryst., 1974, 7, S. 87–88; doi:10.1107/S0021889874008764.

Weblinks

• Wikigenes: 1,2,3,4,5,6-hexafluorobenzene

Hexahalogenbenzole

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