2-Methylundecanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methylundecanal
Andere Namen	(RS)-2-Methylundecanal (R)-2-Methylundecanal (S)-2-Methylundecanal rac-2-Methylundecanal (±)-2-Methylundecanal (+)-2-Methylundecanal (–)-2-Methylundecanal
Summenformel	C12H24O
CAS-Nummer	110-41-8
PubChem	61031
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	184,32 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Siedepunkt	171 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Alkohol, unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,432 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Methylundecanal ist eine chemische Verbindung, die als erster vollsynthetischer Duftstoff 1921 in Chanel Nº 5 als Kopfnote bekannt wurde. Er kommt natürlich in der Schale der Kumquat-Frucht vor. Die Verbindung riecht krautartig, nach Orange und Ambra.^[3] In hoher Verdünnung riecht es nach Honig und Nüssen. Die Verbindung ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die leicht in organischen Lösungsmitteln wie Ethern und Ethanol löslich ist.^[4] Es wird als Duftstoff in Seifen, Reinigungsmitteln und Parfüms verwendet.

Chemische Eigenschaften und Gewinnung

2-Methylundecanal gehört zur Gruppe der aliphatischen Aldehyde.

Die Verbindung wurde zuerst von Georges Darzens im Jahre 1904 aus Methyl-Nonylketon und Chloressigsäure mittels der Darzens-Reaktion synthetisiert.^[5] Die Syntheseroute ist auch noch heute gebräuchlich.

Industriell werden zwei Synthesewege beschritten. Die eine Synthese erfolgt dabei über die Reaktion von Methyl-Nonylketon und Alkylchloracetat unter Verseifung und Decarboxylierung.^[6][7]

$\mathrm{CH_3(CH_2)8C(O)CH_3 + ClCH_2CO_2CH_3 \longrightarrow CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)OCH(CO_2R) + HCl}$

$\mathrm{CH_3(CH_2)_8CCH_3OCCO_2CH_3 + H_2O \longrightarrow CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO + CO_2 + ROH}$

Die zweite Methode beginnt mit der Umwandlung von Undecanal mit Formaldehyd in Gegenwart einer Base gefolgt von einer Hydrierung. Das Ausgangsmaterial Undecanal ist aus 1-Decen über Hydroformylierung zugänglich.

$\mathrm{CH_3(CH_2)_7CH_2=CH_2 + H_2 + CO \longrightarrow CH_3(CH_2)_{10}CHO}$

$\mathrm{CH_3(CH_2)_{10}CHO + HCHO \longrightarrow CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2O}$

$\mathrm{CH_3(CH_2)_8C(CH_2)CHO + H_2 \longrightarrow CH_3(CH_2)_8CH(CH_3)CHO}$

Stereoisomerie

2-Methylundecanal enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, (R)-2-Methylundecanal (oben) und (S)-2-Methylundecanal (unten):

Die Enantiomere sind mittels Enders-Reagenz (SAMP/RAMP-Methode) gezielt herstellbar.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1000411.html.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Methylundecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. September 2010.
3. ↑ Molecule of the Month: Chanel No 5 and 2-methylundecanal.
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition, S. 3-378, CRC Press 2009.
5. ↑ Comptes Rendus Hebdomadaires des seances de l'Academie des Sciences.
6. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th edition, Hoboken: John Wiley & Sons Inc. 2009l.
7. ↑ Common fragrance and flavor materials, von Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer. books.google.de. Abgerufen am 21. Mai 2009.
8. ↑ The SAMP/RAMP-hydrazone methodology in asymmetric synthesis, von D. Enders et.al.. www.chemie.uni-wuppertal.de. Abgerufen am 21. Mai 2009.

Literatur

• John Emsley: Parfum, Portwein, PVC… Chemie im Alltag, 1. Auflage, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30789-0.