Imiquimod

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Imiquimod
Andere Namen	1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amin 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin (IUPAC)
Summenformel	C14H16N4
CAS-Nummer	99011-02-6
PubChem	57469
ATC-Code	D06BB10
DrugBank	DB00724
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Immunstimulantien
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	240,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	292–294 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​264-​301+310-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 26-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Imiquimod ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika, der zur Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs (Basaliom), aktinischer Keratose und Feigwarzen (Condylomata acuminata) eingesetzt wird. Imiquimod wird weltweit vertrieben, in Europa unter dem Handelsnamen Aldara^® und hergestellt vom französischen Laboratoires 3M Santé. Als Nachfolgesubstanz von Imiquimod gilt Resiquimod (R848), welches denselben Wirkmechanismus besitzt.^[3]

Wirkungsweise

Imiquimod ist ein Immunmodulator. Es zerstört die Viren und Krebszellen nicht, sondern es aktiviert das Immunsystem der Haut, damit es selbst gegen die Viren oder den Tumor ankämpft. Imiquimod provoziert dazu eine Entzündungsreaktion, indem es an TLR7 einen „toll-like receptor“ (TLR) bindet. Dabei handelt es sich um ein Oberflächenmolekül von Zellen des Immunsystems, insbesondere von Makrophagen, welches, falls sich passende Stoffe daran anlagern, dem Immunsystem das Signal „fremd“ („nicht zum Körper gehörig“) vermittelt.^[3]

Im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen Warzen abgeschnitten, eingefroren oder kauterisiert werden, beschädigt Imiquimod die Haut nicht.

Gegenanzeigen

Imiquimod soll nicht auf offene Wundflächen oder gereizte Haut aufgetragen werden. Außerdem sollte es nicht in der Schwangerschaft oder Stillzeit angewandt werden.

Nebenwirkungen

Imiquimod verursacht häufig Hautreizungen (Erythem, Erosion, Exkoriation/Schuppenbildung und Ödem). Bei unbeschnittenen Männern sind Phimosen aufgetreten. Es sind Einzelfälle schwerer systemischer Nebenwirkungen – darunter das „capillary leak syndrome“ – beschrieben.

Zulassungsstatus

Im März 2011 hat die FDA Imiquimod für die USA (Zyclara^®) zur Behandlung von externen und perianalen Feigwarzen zugelassen.^[4] Im Juli 2011 folgte die Zulassung für aktinische Keratosen.^[5]

Hinweise

Bei Anwendung im Intimbereich kann Imiquimod die Reißfestigkeit von Kondomen beeinträchtigen.

Literatur

• J Cutan Med Surg. 2005 Oct;9(5):209–14 doi:10.1007/s10227-005-0148-6 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Keratinischer Aktinose
• J Invest Dermatol. 2006 Jun;126(6):1251–5 doi:10.1038/sj.jid.5700264 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Keratinischer Aktinose)
• Dermatology. 2006;213(3):218–23 doi:10.1159/000095039 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Feigwarzen)

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Imiquimod bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011.
3. ↑ ^{a b} Peter Fritsch: Dermatologie und Venerologie, Springer Verlag, 2. Auflage 2004, ISBN 3-540-00332-0.
4. ↑ FDA Approves Zyclara ^® (imiquimod) Cream, 3.75% for the Treatment of External Genital Warts, Pressemitteilung des Vertreibers vom 25. März 2011
5. ↑ FDA Approves Zyclara ^® (imiquimod) Cream, 2.5% for the Treatment of Actinic Keratoses, Pressemitteilung des Vertreibers vom 18. Juli 2011 (Reuters)

Handelsnamen

Imiquimod ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Aldara^® und in den USA unter Zyclara ^® im Handel erhältlich.

Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!