Inosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Inosin
Andere Namen	I (Kurzcode) 9β-D-Ribofuranosylhypoxanthin Hypoxanthosin Atorel
Summenformel	C10H12N4O5
CAS-Nummer	58-63-9
PubChem	6021
ATC-Code	D06BB05 G01AX02 S01XA10
DrugBank	EXPT02378
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Immunstimulanz
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	268,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	222–226 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	>20 g·kg−1 (Maus, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Inosin ist ein seltenes Nucleosid der RNA. Es besteht aus einer Ribose (Zucker) und dem Hypoxanthin, einer Base, die ein Purin als Grundgerüst hat.

Es handelt sich dabei um ein Purinnukleosid, welches als Zwischenprodukt des Purinstoffwechsels entsteht.

Beim sogenannten RNA-Editing kann Adenosin durch das Enzym ADAR (Adenosine Deaminase acting on RNA) in Inosin umgewandelt werden.

Inosin wurde auch im Gift von Spinnen der Gattung Echte Witwen nachgewiesen.

Anwendung

In der tRNA paart Inosin im Anticodon als Nukleotid in der Wobble-Position mit Cytidin, Uridin und Adenosin.

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Inosin ist hier mit I gekennzeichnet.

Inosin wird bei der Konstruktion degenerierter Primer für die Polymerase Kettenreaktion verwendet. Es dient hier als „neutrale“ Base, die Paarungen mit allen vier Basen eingehen kann. Allerdings ist die Paarung in allen vier Fällen energetisch ein wenig ungünstig und nicht für alle vier Basenpaarungen gleich. Die günstigste Paarung wird mit Cytosin eingegangen, gefolgt von Adenin. Die Paarung mit Guanin und Thymin sind beide etwa energetisch gleich und am ungünstigsten.^[3]

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Delimmun (D), Isoprinosine (D)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Inosin bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Datenblatt Inosin bei Acros, abgerufen am 7. Juni 2007.
3. ↑ S. C. Case-Green, E. M. Southern: Studies on the base pairing properties of deoxyinosine by solid phase hybridisation to oligonucleotides, in: Nucleic Acids Res., 1994, 22 (2), S. 131–136; PMID 8121796; PMC 307762.

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