Hypoxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hypoxanthin
Andere Namen	6-Hydroxypurin 1,7-Dihydro-6H-purin-6-on Purin-6(1H)-on 9H-Purin-6-ol
Summenformel	C5H4N4O
CAS-Nummer	68-94-0
PubChem	790
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C[2]
Löslichkeit	25 g·l−1 in 1M Natronlauge[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 62-63 S: 36/37
LD50	750 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purinderivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.

Vorkommen

Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form, sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.

Eigenschaften

Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:

Imin-Enamin-Tautomerie des Hypoxanthins.

Lactam-Lactim-Tautomerie des Hypoxanthins.

Biologische Bedeutung

Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Hypoxanthin bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.

Siehe auch

• Allopurinol
• Murexid