Vinclozolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinclozolin
Andere Namen	(RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion
Summenformel	C12H9Cl2NO3
CAS-Nummer	50471-44-8
PubChem	39676
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	286,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	108 °C[2]
Siedepunkt	131 °C (7 Pa)[2]
Dampfdruck	vernachlässigbar[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-360FD-317-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​273-​280-​308+313 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 40-43-51/53-60-61 S: 45-53-61
LD50	>15.000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Vinclozolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Sie wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z.B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt. In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt^[5] und 1981 zugelassen.^[6] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden)^[7], jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.^[8] In Österreich ist der Wirkstoff nicht zugelassen, in der Schweiz bestehen Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.^[9]

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)^[10] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen. Es wurde ein ADI Wert von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt.^[11]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

• Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅, CAS: 84332-86-5
• Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS: 24201-58-9
• Iprodion C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃, CAS: 36734-19-7
• Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS: 70017-93-5
• Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS: 54864-61-8
• Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂, CAS: 32809-16-8

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Inchem Datenblatt (englisch).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.5.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
5. ↑ Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries.
6. ↑ Pesticide Reregistration.
7. ↑ Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
8. ↑ Greenpeace Bericht vom November 2005.
9. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.
10. ↑ Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes.
11. ↑ Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung.