Karminsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Karminsäure
Andere Namen	7-β-D-Glucopyranosyl-9,10-dihydro- 3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10- dioxoanthracencarbonsäure
Summenformel	C22H20O13
CAS-Nummer	1260-17-9
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff mit fruchtartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	492,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	136 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Karminsäure (C₂₂H₂₀O₁₃) ist ein Glycosid mit Hydroxyanthapurin als Aglycon. Sie kommt natürlich in verschiedenen Schildläusen wie z. B. den Cochenilleschildlaus (Dactylopius coccus Costa oder Coccus cacti L.) vor. Der Naturstoff dient dem Insekt der Abwehr von Fraßfeinden. Die Karminsäure ist die Grundlage für den Farbstoff Karmin.

Verwendung

Karminsäure bzw. der Aluminiumlack Karmin sind unter der Kodierung E 120 als Lebensmittelfarbstoff bzw. Lebensmittelzusatz zugelassen und werden unter anderem in Lippenstiften und dem Getränk Campari verwendet. Aufgrund der aufwändigen Herstellung sowie auftretender allergischer Reaktionen werden die Karmine weitgehend durch den synthetischen Azofarbstoff Cochenillerot A (E 124) ersetzt.^[2]

Gewinnung

Der Farbstoff wird in der Regel aus den Schildläusen gewonnen. Dabei werden aus 1 kg getrocknete Schildläuse etwa 50 g Karminsäure erhalten.

Chemische Struktur

Karminsäure ist ein C-Glycosid mit einem Anthrachinon als Aglycon und einer Glucose als Zucker-Einheit. Dabei ist der Zucker nicht acetalisch sondern über eine β-konfigurierte^[3] Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung an das Aglycon gebunden. Eine Totalsynthese wurde 1991 veröffentlicht.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Karminsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
2. ↑ E. Lück, H. Gölitz, P. Kuhnert: Lexikon Lebensmittelzusatzstoffe., 2. Auflage, S. 122, Behr's Verlag DE, 1998, ISBN 978-3-86022-462-5.
3. ↑ A. Fiecchi, M. Anastasia, G. Galli, P. Gariboldi: Assignment of the β Configuration to the C-Glycosyl Bond in Carminic Acid, in: J. Org. Chem. 1981, 46, 1319-1320; doi:10.1021/jo00320a061.
4. ↑ P. Allevi, M. Anastasia, P. Ciuffreda, A. Fiecchi, A. Scala, S. Bingham, M. Muir, J. Tyman: The 1st Total Synthesis of Carminic Acid, in: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1319-1320; doi:10.1039/C39910001319.