Anisaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisaldehyd
Andere Namen	4-Methoxybenzaldehyd p-Methoxybenzaldehyd
Summenformel	C8H8O2
CAS-Nummer	123-11-5
PubChem	31244
Kurzbeschreibung	licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−1 °C[1]
Siedepunkt	248 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5731[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36
LD50	1510 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Anisaldehyd leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Anisol ab und gehört zur Stoffgruppe der Methoxybenzaldehyde.

Vorkommen

In der Natur kommt Anisaldehyd in Anis, Fenchel und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.

Gewinnung und Darstellung

Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.

Eigenschaften

Anisaldehyd zersetzt sich ab 160 °C.^[1]

Durch Umsetzen von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z. B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.

Verwendung

Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien (z. B. Methoxybenzalaceton) verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C)^[1] bilden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Anisaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
4. ↑ ScienceLab: MSDS.