Leonurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Leonurin
Andere Namen	4-Guanidino-n-butylsyringat
Summenformel	C14H21N3O5
CAS-Nummer	24697-74-3
PubChem	161464
Eigenschaften
Molare Masse	311,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Leonurin ist ein natürliches Alkaloid, welches in verschiedenen Spezies der Pflanzengattung der Löwenohren (Leonotis) vorkommt. Chemisch gesehen ist Leonurin ein Ester einer aromatischen Carbonsäure, genauer ein Syringasäure-Ester.

Vorkommen

Verschiedene Spezies der Gattung Löwenohr werden schon seit vielen Jahren in getrockneter Form als pflanzliche Heilmittel verwendet. In diesem Fall als Gebärmutterstimulanz, bei Menstruationsbeschwerden und bei nervösen Herzbeschwerden. Mit Hilfe moderner Analysemethoden konnten die einzelnen chemischen Verbindungen getrennt und bestimmt werden. Als zwei wirksame Alkaloide wurden das Leonurin und das Stachydrin gefunden.

Synthese

Aufgrund dieser pharmakologischen Wirksamkeit wurde ein Weg zur technischen Darstellung von Leonurin entwickelt. Anstelle der aufwendigen Extraktion aus Pflanzen kann es heute durch Umsetzung von 4-Guanidino-1-butanol mit Syringasäure und Dicyclohexylcarbodiimid gewonnen werden.^[2]

Pharmakologie

Wissenschaftlich belegt ist mittlerweile, dass Leonurin Auswirkungen auf die Herztätigkeit hat, da es die Kreatin-Kinase hemmt. Außerdem konnte in Versuchen mit Ratten die Wirkung als Gebärmutterstimulanz in vivo und in vitro bewiesen werden. Als pharmazeutischer Wirkstoff durchsetzen konnte sich Leonurin nicht, da er stets auch eine dem THC ähnliche, sedative Wirkung zeigt.

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Cheng et al.: Leonurine, an improved synthesis, Experientia. 1979, 35(5):571–2, PMID 446644.