Longicatenamycine

Longicatenamycin A (Strukturformel), ein Vertreter der Longicatenamycine

Als Longicatenamycine bezeichnet man eine Gruppe von Antibiotika (auch S-520-Antibiotika genannt). Diese sind Naturstoffe mit antibakterieller Wirkung.

Vorkommen

Longicatenamycine werden aus der Fermentationsbrühe von Mikroorganismen gewonnen. So wurde die biotechnologische Gewinnung aus Streptomyces diastaticus beschrieben.^[1][2][3]

Struktur

Longicatenamycine sind Cyclopeptide (Cyclohexapeptide). Die Struktur der Longicatenamycine wurde mittels Edman-Abbaureaktionen, Aminosäureanalysen und Kernresonanzspektroskopie aufgeklärt.^[4][5] Die Longicatenamycine sind keine regulären Peptide des Primärstoffwechsels, vielmehr entstammen sie dem bakteriellen Sekundärstoffwechsel, der auch den Einbau ungewöhnlicher, nicht-proteinogener Aminosäuren erlaubt. So finden sich in den Longicatenamycinen die nicht-ribosomalen Aminosäuren 3-Hydroxyglutaminsäure, 5-Chlortryptophan und diverse Homoleucine.

Longicatenamycine unterscheiden sich an den Aminosäurepositionen 4 (Homoleucin), 5 (D-Valin bzw. D-Isoleucin) und 6 (D-Ornithin bzw. D-Lysin). Longicatenamycin A ist offenbar der Hauptmetabolit des Longicatenamycin-Komplexes.

Biologische Wirkung

Die Longicatenamycine sind wirksam gegen grampositive Krankenhauskeime wie z. B. gegen Staphylokokken und Enterokokken. Das in-vitro-Wirkniveau der natürlichen Longicatenamycine ist schlechter als das von Vancomycin.

Chemische Synthese

2008 wurde die erste Synthese von Longicatenamycin A beschrieben.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 418–419
2. ↑ J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 432–436
3. ↑ J. Shoji, R. Sakazaki, J. Antibiot. 1970, 23, 519–521
4. ↑ T. Shiba, Y. Mukunoki, J. Antibiot. 1975, 28, 561–566 PMID 1158781
5. ↑ T. Shiba, Y. Mukunoki, H. Akiyama, Tetrahedron Lett. 1974, 35, 3085–3086
6. ↑ F. von Nussbaum, S. Anlauf, C. Freiberg, J. Benet-Buchholz, J. Schamberger, T. Henkel, G. Schiffer, D. Häbich, ChemMedChem 2008, 3, 619–626, PMID 18246567