Sekundärstoffwechsel

Sekundäre Pflanzenstoffe (auch Sekundärmetaboliten, sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe, im naturheilkundlichen Bereich auch Phytamine genannt) sind bestimmte chemische Verbindungen, die von Pflanzen weder im Energiestoffwechsel, noch im aufbauenden (anabolen) oder im abbauenden (katabolen) Pflanzenstoffwechsel produziert werden. Sie werden nur in speziellen Zelltypen hergestellt, haben aber trotzdem eine Bedeutung für die gesamte Pflanze. Sekundäre Pflanzenstoffe sind für die Pflanze lebenswichtig und haben einen hohen Stellenwert für den Menschen. Oft werden Pflanzen nur aufgrund dieser Verbindungen angebaut. Ihre Biosynthesewege fasst man unter dem Begriff Sekundärstoffwechsel zusammen.

Sekundärmetaboliten leiten sich von Produkten des anabolen und katabolen Stoffwechsels ab, hauptsächlich Carbonsäuren, Kohlenhydraten und Aminosäuren. Nicht immer lässt sich der Sekundärstoffwechsel eindeutig abgrenzen. Dies hängt damit zusammen, dass Primär- und Sekundärstoffwechsel häufig gemeinsame Reaktionsschritte und die gleichen Enzymsysteme nutzen. So kann die Entscheidung, ob es sich um ein primäres oder um ein sekundäres Stoffwechselprodukt handelt, nur aus der Betrachtung der Funktion, welche die Substanz im pflanzlichen Organismus hat, getroffen werden. Die wichtigsten Gruppen pflanzlicher Sekundärverbindungen sind, geordnet nach ihrer chemischen Struktur:

• Phenolische Verbindungen: einfache Phenole, Polyphenole, Xanthone, Phenylpropanoide, Stilbene und ihre Glykoside
• Isoprenoide Verbindungen: Terpene, Steroide und ihre Glykoside; Carotinoide, Speicherlipide
• Alkaloide: z. B. Koffein und Nikotin
• Aminosäuren wie Alliin oder Canavanin
• obwohl Chlorophyll nur in photosynthetisch aktiven Pflanzenteilen produziert wird, gehört es eher nicht zu den sekundären Pflanzenstoffen

Bedeutung

Da die Erzeugung sekundärer Pflanzenstoffe in verschiedenen Pflanzenarten sehr unterschiedlich sein kann, hat ihre Untersuchung große Bedeutung für die Taxonomie. Weil sie zeitlich und räumlich begrenzt und oft von Umgebungsbedingungen abhängig produziert werden, ist ihre Untersuchung wichtig für das Verständnis der Zelldifferenzierung in der Pflanze. Sekundäre Pflanzenstoffe wie z. B. Alkaloide und Terpene bilden chemisch sehr unterschiedliche Strukturen und haben für den Menschen daher eine enorme Bedeutung, vor allem in der Pharmakologie und der chemischen Synthese.

Bedeutung für den pflanzlichen Organismus

Die Funktion von sekundären Pflanzeninhaltsstoffen für die Pflanze war lange Zeit ungeklärt. Man nahm an, dass sekundäre Stoffwechselwege dazu dienten, unnütze oder toxische Stoffwechselneben- oder Endprodukte des primären Metabolismus unschädlich zu machen, weil man den Verbindungen keinen direkte Rolle im Stoffwechsel zuordnen konnte. Heute glaubt man, dass sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe wichtige ökologische Aufgaben haben. Es wird angenommen, dass sich pflanzliche Sekundärstoffe als Folge einer intensiven Interaktion zwischen Pflanzen und ihrer Umwelt – insbesondere Fressfeinden – entwickelt haben. Viele pflanzliche Sekundärstoffe dienen der Pflanze als effektive chemische Abwehrstoffe gegen Herbivoren und Pathogene. Andererseits locken Sekundärmetabolite als Farb- und Aromastoffe pollenverbreitende Insekten und samenverbreitende Früchtefresser an.

Pflanzen nutzen Sekundärmetabolite

• zur Abwehr von Pathogenen, z. B. Iridoide, Cannabinoide
• zur Abwehr von Herbivoren, z. B. Tannine, Iridoide, Phytosteroide, Pyrethroide, Alkaloide, Cannabinoide
• dem Schutz vor UV-Strahlung und Starklicht, z. B. Carotinoide, Flavonoide, Anthocyane
• zur Anlockung von Bestäubern und Samenverbreitern, z. B. Monoterpene
• als Verdunstungsschutz, z. B. Suberin, Cutin
• als mechanische Festigung, z. B. Lignine

Viele der Verteidigungsstoffe sind nicht nur für die Feinde der Pflanzen giftig, sondern auch für die Pflanzen selbst. Um der Selbstzerstörung zu entgehen, haben sich in Pflanzen drei wesentliche Strategien herausgebildet:

1. Die Substanzen häufen sich in besonderen Zellen oder Geweben an. So sammelt sich Harz zum Beispiel in den Harzgängen, Alkaloide werden in speziellen Haaren oder Schuppen gespeichert, und sehr häufig reichern sich Sekundärmetabolite in der Vakuole an. Die Freisetzung der Substanzen erfolgt also erst bei Gewebezerstörung.

2. Die Pflanzen bilden nichttoxische Vorstufen und ein spezifisch dazu passendes Enzymsystem, das sich in anderen Kompartimenten der Zelle oder in besonderen Zellen befindet. Erst wenn die Kompartimente sich durch Verletzung auflösen, kommen die Enzyme mit den Substanzen in Berührung und bilden die eigentlichen giftigen Abwehrstoffe. Beispiel: Alliin im Knoblauch.

3. Die Pflanzen bilden Schutzstoffe nur als Antwort auf eine Infektion. Diese Schutzstoffe nennt man Phytoalexine. Ihre Bildung beschränkt sich nur auf den Ort der Infektion. Die Bildung der Phytoalexine wird durch besondere Signalsubstanzen (Elicitoren) ausgelöst.

Anpassungen an sekundäre Pflanzenstoffe

Trotz der raffinierten und vielfältigen Verbindungen haben sich immer wieder bestimmte Tiere an sie angepasst oder eine Toleranz dagegen entwickelt. Man bezeichnet solche Tiere als Nahrungsspezialisten. Sie können die Inhaltsstoffe mit der Nahrung aufnehmen und für sich selber nutzbar machen, sie neutralisieren oder schlicht wieder ausscheiden. Manche Tiere sind in der Lage, giftige Substanzen im eigenen Körper zu speichern, um sich so ebenfalls vor ihren Fressfeinden zu schützen. Das nennt man Sequestration. Ein interessantes Beispiel dafür ist der Monarchfalter, der Herzglykoside speichern kann. Diese Sekundärstoffe verursachen bei seinem Fressfeind, dem Blauhäher, Lähmungserscheinungen und Erbrechen. Schon nach kurzer Zeit lernen die Vögel, die auffällig gefärbten Schmetterlinge zu meiden.

Bedeutung für den Menschen

Sekundäre Pflanzenstoffe werden im naturheilkundlichen Bereich auch als Phytamine (Phyto = griech. Pflanze) bezeichnet, da einige von ihnen als Teil der Ernährung gesundheitliche Vorteile bieten. Bis jetzt sind unter anderem folgende Wirkungen bekannt:

Wirkung	Stoffe
Senkung des Blutdrucks	Reserpin[1] in Rauwolfia serpentina, Polyphenole in Granatapfel
verhindert Thrombosen	Sulfide in Knoblauch[2]
Regulierung des Blutzuckerspiegels	Phytin[3] im Getreide
Förderung der Verdauung	Polyphenole in Gewürzen[4]
Bekämpfung von Bakterien	Phenolsäuren in Früchten
Anregung des Immunsystems	Polysaccharide
Entzündungshemmend	Saponine in Hülsenfrüchten, Hafer und einigen Gemüsearten; Flavonoide[5][6] in fast allen Pflanzen
Senkung des Cholesterins	Phytosterine[7] in fast allen Pflanzen, Saponine
Hemmung der Krebsentstehung	z. B. Carotinoide in grünblättrigem Gemüse,[8] Proteaseinhibitoren (in höherer Dosis giftig) in Kartoffeln, Nüssen, Getreide, Hülsenfrüchten; Granatapfel-Polyphenole wie Punicalagin, Ellagitannin, Crosmin, Gallussäure und Ellagsäure
antioxidativ	Flavonoide, Liponsäure
hormonähnliche Wirkung	Phytohormone, Phytoöstrogene.[9]

Viele sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe sind für den Menschen jedoch giftig. Zu diesen natürlich vorkommenden Giftstoffen kann man zum Beispiel die Alkaloide wie etwa Nicotin oder Atropin zählen. Manche dieser natürlichen Gifte kann man sich pharmakologisch zu Nutze machen wie das Gift der Tollkirsche Atropin, die Alkaloide des Schlafmohns (Morphin, Codein, Papaverin, Noscapin) oder die Diterpenoide aus Eibenarten (Taxol A = Paclitaxel). Vielfach dienen Naturstoffe als Leitstruktur für neuartige Wirkstoffe, bei denen die Grundstruktur in Richtung verbesserter Wirkung sowie verminderter Nebenwirkungen optimiert ist.

Literatur

• Katharina Munk (Hrsg.): Grundstudium Biologie – Botanik. Spektrum Verlag, Heidelberg 2001.
• P. Schopfer und A. Brennicke: Pflanzenphysiologie. 6. Auflage. Elsevier, 2005, ISBN 3-8274-1561-6.
• Harborne, Baxter: Phytochemical Dictionary- A Handbook of Bioactive Compounds from Plants. Verlag Taylor & Frost, London 1983.
• Lansky, R. A. Newman: Punica granatum (pomegranate) and its potential for prevention and treatment of inflammation and cancer. In: Journal of Ethnopharmacology. 109 (2007) 177–206.
• Erika Schermaul: Früchte aus dem Paradies. Jan Thorbecke Verlag, Ostfildern 2006, ISBN 978-3-7995-3523-6.
• Pschyrembel Wörterbuch Naturheilkunde. Walter de Gruyter, Berlin, New York 1996, ISBN 3-11-014276-7.

Einzelnachweise

1. ↑ Vakil: Antihypertensive affects of Rauwolfia. In: British Health Journal 11, Ss. 350–355
2. ↑ Christoph Gardener et al.: Effect of Raw Garlic vs Commercial Garlic Supplements on Plasma Lipid Concentrations in Adults With Moderate Hypercholesterolemia: A Randomized Clinical Trial. Archives of Internal Medicine. -/167/2007. S. 346–353
3. ↑ FH Erfurt über Bioaktive Substanzen im Gemüse [1]
4. ↑ Aviram et al.: Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation. Clinical Nutrition 23 pg116 (2004), 423–433
5. ↑ Watzl B., Leitzmann C.: Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln, 3. unveränderte Auflage, Hippokrates, Stuttgart 2005, ISBN 3-8304-5308-6
6. ↑ Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer. Basiswissen aktualisiert: Flavonoide. Ernährungs-Umschau 48 (2001) Heft 12 (PDF)
7. ↑ W. Ling, P. J. Jones: "Dietary Phytosterols, A Review of Metabolism, Benefits and Side Effects", in: Life Sciences 1995, 57 (3), 195–206; PMID 7596226.
8. ↑ UGB: Carotinoide: Rot und gelb halten fit[2]
9. ↑ UGB: Phytoöstrogene – Lebensmittel mit Hormonwirkung