Lysergsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lysergsäure
Andere Namen	D-(+)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin- 8-carbonsäure (5R,8R)-6-Methyl-9,10-didehydro-ergolin- 8-carbonsäure
Summenformel	C16H16N2O2
CAS-Nummer	82-58-6
Kurzbeschreibung	blättchenförmige Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	268,31 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)[2]
pKs-Wert	3,3 [3]
Löslichkeit	mäßig in Pyridin[1] wenig in Wasser und organischen Lösungsmitteln[1] löslich in saurer und alkalischer Lösung[1]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Lysergsäure ist eine tetracyclische β-Aminosäure. Die D-(+)-Lysergsäure ist die Vorstufe für eine Vielzahl von Ergolin-Alkaloiden, die von dem Mutterkornpilz Claviceps purpurea, weiteren Schlauchpilzen und wenigen höheren Pflanzen aus der Gruppe der Windengewächse (Convolvulaceae) produziert werden.^[1] Der Name leitet sich ab von Ergot, dem französischen Wort für ‚Mutterkorn‘ und lysis (griechisch für ‚Auflösung‘).

Der erste korrekte Strukturvorschlag stammt von W. A. Jacobs^[5] und wurde durch Synthese von Dehydrolysergsäure von A. Stoll, A. Hofmann und F. Troxler bestätigt.^[6][7]. Das Molekül besitzt zwei Stereozentren. Es gibt vier Stereoisomere (D-Lysergsäure, L-Lysergsäure, D-iso-Lysergsäure und L-iso-Lysergsäure). Die relative Konfiguration der beiden Stereozentren wurde 1954 von Stoll et al. abgeleitet^[8], die absolute Konfiguration 1959 durch Leermann und Fabbri mittels ORD-Messungen bestimmt.^[9] Die Totalsynthese racemischer Lysergsäure gelang 1956 Woodward et al.^[10]

Die Biosynthese der Lysergsäure geht – wie bei allen Mutterkornalkaloiden – vom Tryptophan aus.^[1]

Vorkommen

Mutterkorn (Claviceps purpurea), Trichterwinden (Ipomoea violacea) und Ololiuqui (Rivea corymbosa) (Produzent sind Endophyten).

Verwendung

Lysergsäure und ihre Amide haben eine erhebliche therapeutische Breite. Lysergsäure in ihrer Grundform wurde in der frühen Neuzeit erstmalig zum Auslösen von Geburtswehen eingesetzt.

Bekannter ist sie jedoch als Basis des Halluzinogens Lysergsäurediethylamid (LSD).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ergot-Alkaloide im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 9. November 2011.
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 977, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ pKa Data Compiled by R. Williams.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ Craig, L.C.; Shedlovsky, T.; Gould, R.G.; Jacobs, W.A.: J. Biol. Chem., Vol. 125, p. 289 (1938)
6. ↑ Stoll, A.; Hofmann A.; Troxler F.:Helv. Cim. Acta, Vol. 32, p. 506 (1949)
7. ↑ M. Volkan Kisakürek, Edgar Heilbronner: Highlights of chemistry. Wiley-VCH-Verlag, Weinheim 1994, S. 164. Artikel
8. ↑ Stoll, A.; Petrzilka, T.; Rutschmann, L.; Hofmann, A.; Günthard, H.H.:Helv. Cim. Acta, Vol. 37, p. 2039 (1954)
9. ↑ Leermann, H.G.; Fabbri, S.:Helv. Cim. Acta, Vol. 42, p. 2696 (1954)
10. ↑ Kornfeld, E.C.; Fornefeld, E.J; Kline, G.B.; Mann, M.J; Morrison, D.E.; Jones, R.G.; Woodward, R.B.:J. Am. Chem. Soc., Vol. 78, p. 3087 (1956)