Apiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiol
Andere Namen	1-Allyl-2,5-dimethoxy- 3,4-(methylendioxy)-benzol 5-Allyl-4,7-dimethoxa- 1,3-benzodioxol 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl- 1,3-benzodioxol Petersiliencampher
Summenformel	C12H14O4
CAS-Nummer	523-80-8
PubChem	10659
Kurzbeschreibung	farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie[1]
Eigenschaften
Molare Masse	222,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	29,5 °C [3]
Siedepunkt	294 °C [3]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether[2] unlöslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
LD50	1000 mg·kg−1 (Maus, subcutan) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Bereits im Mittelalter wurde apiolhaltige Zubereitungen von Frauen als Mittel zum Schwangerschaftsabbruch benutzt. 1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Menstruationsbeschwerden) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen, hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

Einzelnachweise

1. ↑ Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
2. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
3. ↑ ^{a b c} Apiol bei ChemIDplus.
4. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

• Shulgin, Alexander (1967): Psychotropic Phenylisopropylamines derived from Apiole and Dillapiole. In: Nature. Bd. 215, S. 1494–1495. PMID 4861200, HTML

Weblinks

• Riechstoff-Lexikon: Apiol
• The British Pharmaceutical Codex 1911: Apiol

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