1,1-Dimethylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dimethylhydrazin
Andere Namen	UDMH Unsymmetrisches Dimethylhydrazin (UDMH) N,N-Dimethylhydrazin
Summenformel	C2H8N2
CAS-Nummer	57-14-7
PubChem	5976
Kurzbeschreibung	farblose, aminartig riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−58 °C[1]
Siedepunkt	63 °C[1]
Dampfdruck	145 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4075 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-350-331-301-314-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 201-​210-​261-​273-​280-​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (T) (F) (N) R- und S-Sätze R: 45-11-23/25-34-51/53 S: 45-53-61
LD50	122 mg·kg−1 (oral, Ratte)[4] 1060 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,1-Dimethylhydrazin abk. UDMH ist ein zweifach methyliertes Derivat des Hydrazins. Im Gegensatz zum symmetrischen Dimethylhydrazin (1,2-Dimethylhydrazin) sind hier beide Methylgruppen am selben Stickstoffatom gebunden.

Geschichte

1,1-Dimethylhydrazin wird seit den 1950er Jahren aufgrund seiner guten Lagerfähigkeit als Raketentreibstoff verwendet. Als Oxidationsmittel dient dazu heute meistens Distickstofftetroxid, davor wurde oft Salpetersäure verwendet.

Vorkommen und Verhalten in der Umwelt

Es sind keine natürlichen Quellen von 1,1-Dimethylhydrazin bekannt. Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks und seiner hohen Reaktivität (insbesondere gegenüber Ozon) ist eine weiträumige Verteilung bei Eintrag in die Umwelt nicht zu erwarten; es erfolgt ein schneller Abbau.

Gewinnung/Darstellung

1,1-Dimethylhydrazin kann aus einer katalysierten Reaktion zwischen Dimethylamin und Ammoniak hergestellt werden. In Deutschland wird es nicht mehr hergestellt.

Eigenschaften

UDMH ist eine farblose, fischartig riechende Flüssigkeit, die an der Luft raucht. Die Dämpfe von 1,1-Dimethylhydrazin können die Haut und die Schleimhäute (Augen, Atemwege) reizen bzw. bei starker Belastung verätzen. Es hat bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 0,56·10⁻³ Pa·s.

Verwendung

• Zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Chemiefasern.
• Als Gasabsorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefeldioxid.
• 1,1-Dimethylhydrazin ist die brennbare Komponente (Heptyl, russ.) flüssiger hypergolischer Raketentreibstoffe, wenn es zusammen mit den Oxidatoren Distickstofftetroxid (Amyl, russ.) oder RFNA (rauchende Salpetersäure, AK-27I oder Mélange, russ.) verwendet wird. Die Trägerrakete Proton verwendet 1,1-Dimethylhydrazin als Treibstoff mehrerer bzw. aller Stufen, was bei Fehlstarts zu Verseuchungen im Absturzgebiet führt. Im 1. Golfkrieg eingesetzte sowjetische Scud-Raketen enthielten je 1000 kg UDMH und 3500 kg RFNA.
• 1,1-Dimethylhydrazin wird nicht nur pur, sondern auch gemischt mit Hydrazin als Raketentreibstoff verwendet.^[5] Bekannte Gemische mit verschiedener Konzentration der beiden Bestandteile zueinander sind Aerozin 50^[5] und UH 25.

Physiologie

1,1-Dimethylhydrazin wird leicht über die Haut aufgenommen und hat sich im Tierversuch als krebserzeugend erwiesen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 57-14-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,1-Dimethylhydrazin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 57-14-7 im European chemical Substances Information System ESIS
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,1-Dimethylhydrazin bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2004.
5. ↑ ^{a b} Rudolf Meyer: Explosivstoffe, VCH Verlagsgesellschaft, 1985, 6. Auflage, S. 92−93, ISBN 3-527-26297-0.