Mepivacain

Strukturformel
(R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Mepivacain
Andere Namen	(RS)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin- 2-carboxamid (±)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin- 2-carboxamid rac-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-methylpiperidin- 2-carboxamid
Summenformel	C15H22N2O
CAS-Nummer	96-88-8 (Racemat, freie Base) 1722-62-9 (Racemat, Hydrochlorid)
PubChem	4062
ATC-Code	N01BB03
DrugBank	DB00961
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse	246,35 g·mol−1
Schmelzpunkt	Racemat, freie Base: 150–151 °C [1] Racemat, Hydrochlorid: 262–264 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (Racemat, Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 EUH: keine EUH-Sätze P: 301+310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Xn Gesundheits- schädlich Mepivacain·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 20/21/22 S: 22-36/37
LD50	500 mg·kg−1 (Mepivacain·Hydrochlorid, Ratte p.o.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mepivacain ist ein Arzneistoff zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetikum).

Anwendung

Mepivacain wird hauptsächlich für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Im Bereich der Leitungsanästhesien wird es häufig bei peripheren Nervenblockaden benutzt. Es hat einen raschen Wirkbeginn und eine Wirkdauer zwischen 1,5 und 3 Stunden.

Unerwünschte Wirkungen

Wie bei allen Lokalanästhetika kann es auch bei Anwendung von Mepivacain zu unerwünschten Wirkungen kommen. Diese können abhängig von der Höhe des Plasmaspiegels von neurologischen Symptomen bis hin zu Herzrhythmusstörungen reichen.

Chemische Informationen

Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Mepivacain ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat.

Handelsnamen

Monopräparate

Meaverin (D), Mecain (D), Mepinaest (A), Scandicain (D, CH), Scandonest 3% ohne Vasokonstriktor (A), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Estradurin (A, CH), Scandonest 2% mit Epinephrin (A, CH)

Einzelnachweise

1. ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Mepivacain im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 10. Juli 2011.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1013, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Mepivacaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt MEPIVACAINE HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 23. Mai 2009.

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