3,5-Dinitrophenol

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Die Dinitrophenole (DNP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit zwei Nitrogruppen und einer Hydroxylgruppe; sie gehören zur Stoffklasse der Nitrophenole. Es existieren sechs verschiedene Isomere, von denen das 2,4-Dinitrophenol das wichtigste ist. Letzteres entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure.

Eigenschaften

Die Dinitrophenole sind hochgiftig und führen bei Kontamination durch Einatmen, Verschlucken und Berühren zu Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschäden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung. Speziell 2,4-Dinitrophenol soll fruchtschädigend, karzinogen und mutagen wirken.

Isomere

Dinitrophenole
Name	2,3-Dinitrophenol	2,4-Dinitrophenol	2,5-Dinitrophenol	2,6-Dinitrophenol	3,4-Dinitrophenol	3,5-Dinitrophenol
Strukturformel
CAS-Nummer	66-56-8	51-28-5	329-71-5	573-56-8	577-71-9	586-11-8
	25550-58-7 (Isomerengemisch)[1]
PubChem	6191	1493	9492	11312	11348	11459
Summenformel	C6H4N2O5
Molare Masse	184,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	144–146 °C[2]	114 °C[3][4]	105 °C[5]	64 °C[6]	132–135 °C[7]	122; 126 °C[4][8]
Siedepunkt
pKs-Wert		4,09[4]	5,04[4]	3,71[4]	5,42[4]
Löslichkeit	löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
Gefahrstoff- kennzeichnung nach RL 67/548/EWG, Anh. I	Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N)
R-Sätze	23/24/25-33-51/53	23/24/25-33-50	23/24/25-33-51/53			23/24/25-33-50/53
S-Sätze	(1/2)-28-37-45-61					(1/2)-28-37-45-60-61

2,4-Dinitrophenol

Eigenschaften

2,4-Dinitrophenol ist ein gelber kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 114 °C. Es entsteht aus o- und p-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist Zwischenprodukt auf dem Weg zur Pikrinsäure.

2,4-Dinitrophenol (kurz: DNP) fand schon 1919 seine erste Anwendung. Damals wurde es in Frankreich zur Herstellung von Munition verwendet. 40 % DNP und 60 % TNT ergaben eine explosive Mischung für Artilleriegranaten.

Wirkungsweise

2,4-Dinitrophenol ist ein Proton-Ionophor und wirkt als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung in den Mitochondrien der Zelle.

Die Wirkung beruht auf folgendem Mechanismus: Die Atmungskette baut ein chemiosmotisches Potential zwischen dem Intermembranraum (IMR) und der mitochondrialen Matrix (M) der Mitochondrien auf. Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung bauen dieses chemiosmotische Potential, das auf dem Protonengradienten zwischen Intermembranraum und Matrix beruht, ab, indem sie Protonen aus dem Intermembranraum aufnehmen, durch die innere mitochondriale Membran in die Matrix diffundieren und dort die Protonen wieder abgeben. Das DNP diffundiert wieder -mesomeriestabilisiert- in den Intermembranraum, wo der gleiche Prozess von neuem beginnt.

Die Energie, die in diesem Protonengradienten gespeichert war, geht als Wärme verloren. Somit kommt die ATP-Synthese der Zelle zum Erliegen, die nun versucht, diesen Energiemangel durch eine primär gesteigerte Glykolyse, sekundär durch einen gesteigerten Fettsäureabbau zu kompensieren.

Von besonderer physiologischer Bedeutung ist die Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung im braunen Fettgewebe der Neugeborenen (Ermöglichung einer zitterfreien Wärmebildung) durch Thermogenin. Thermogenin ist ein Ionenkanal-Protein (Protonenkanal) in der inneren Mitochondrienmembran, das die oxidative Phosphorylierung gezielt entkoppeln kann.

Gesundheitsschäden

2,4-Dinitrophenol ist eine toxische Substanz. Bekannte unerwünschte Wirkungen sind: Blutdruckabfall, Herzrasen (Tachykardie), Herzrhythmusstörungen, plötzlicher Herztod, Luftnot (Dyspnoe), Aspirationspneumonie, Lungenödem, Kopfschmerzen, Unruhe, Hirnödeme, Koma, Überhitzung (Hyperthermie), Dehydration, metabolische Azidose, Zerstörung der quergestreiften Muskulatur (Rhabdomyolyse), Schilddrüsenfehlfunktion, erhöhter Blutzuckerspiegel, Bauchschmerzen, Brechreiz, Erbrechen, Zyanose, gesteigerter Zerfall der roten Blutkörperchen (hämolytische Anämie), Veränderung des Blutfarbstoffes mit Störung des Sauerstofftransports (Methämoglobinämie), Zerstörung der weißen Blutkörperchen (Agranulozytose → Kostmann Syndrom), gelbliche Hautfärbung, Brennen der Haut, Grauer Star, Niereninsuffizienz, Nierenversagen, Leberstörungen, Leberversagen und letztendlich Multiorganversagen im fortgeschrittenen Stadium einer DNP-Vergiftung.

Bereits in den 1930er Jahren war bekannt, dass 2,4-Dinitrophenol hochgiftig ist und auch die freiwillige Einnahme teilweise von erheblichen Nebenwirkungen begleitet ist und zum Tod führen kann.^[9] Zu den möglichen Gesundheitsschäden gehört eine Form des Grauen Stars, also eine Linsentrübung (Katarakt) des Auges mit gelbbrauner Färbung der Augenlinse. 2,4-Dinitrophenol wurde dann in den USA vom Markt genommen. 2,4-Dinitrophenol wurde für die Produktion von Holzschutzmitteln, Fotochemikalien und Insektiziden verwendet.

2,4-Dinitrophenol ist möglicherweise auch krebserregend (karzinogen) und erbgutschädigend (mutagen). Eine fruchtschädigende Wirkung ist im Tierversuch gezeigt worden.^[10]

Letale Dosis

In aktuellen medizinischen Studien wird die letale Dosis von 2,4-Dinitrophenol mit 1 bis 3 Gramm angegeben.^[11] Diese Angabe bezieht sich jedoch auf eine Einmaldosis, und die Pharmakokinetik von DNP ist nicht genau bekannt. Die Halbwertszeit scheint aber lange genug zu sein, so dass eine Kumulierung stattfinden kann. Eine Studie beschreibt z. B. einen Fall, bei dem ein Bodybuilder 4 Tage lang DNP mit jeweils 600 mg/Tag eingenommen hatte und dann einen Tag später gestorben ist.^[12] Wahrscheinlich lassen sich die meisten DNP-Todesfälle darauf zurückführen, dass der Kumulierungseffekt nicht beachtet worden ist. Die Menschen reagieren wie immer verschieden, und wenn die persönliche letale Dosis bei 1 Gramm liegt, dann kann diese Menge im Körper nach einigen Tagen erreicht werden, auch wenn man pro Tag deutlich weniger einnimmt. Der jüngste dokumentierte Todesfall in Deutschland ist eine 19-jährige Schülerin, die im August 2007 nach der einmaligen Einnahme von DNP im Agnes-Karl-Krankenhaus Laatzen verstarb.^[13][14]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 25550-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. März 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Eintrag zu 2,3-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Eintrag zu 2,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d e f} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu 2,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Eintrag zu 2,6-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ Eintrag zu 3,4-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
8. ↑ Eintrag zu 3,5-Dinitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. März 2008 (JavaScript erforderlich).
9. ↑ K. Wagner: "1-2-4 Dinitrophenol-Vergiftungen", in: Archives of Toxicology 1936, 7 (1), S. C9–C20; doi:10.1007/BF02453003.
10. ↑ Gibson, J. E.: "Teratology studies in mice with 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol (dinoseb)", in: Food Cosmet. Toxicol. 1973, 11 (1), S. 31–43; PMID 4716128.
11. ↑ Suozzi JC, Rancont CM, McFee RB: "DNP 2,4-dinitrophenol: a deadly way to lose weight", in: JEMS 2005, 30, S. 82–89; PMID 15662347.
12. ↑ R.B. McFee DO, MPH; T.R. Caraccio PharmD; M.A. McGuigan MD, MBA; S.A. Reynolds RN, CSPI; P. Bellanger MD: "Dying to be thin: a dinitrophenol related fatality", in: Vet. Hum. Toxicol. 2004, 46, S. 251–254; PMID 15487646.
13. ↑ WELT online: 19-Jährige stirbt an Überdosis Diätpulver (18. September 2007)
14. ↑ Ärztliche Praxis: Freispruch im Diätmittel-Prozess (28. September 2007)

Literatur

• Bell, J.: "Etude biologique des produits dinitres chez l'homme", in: Medecine 1939, 19, S. 749–754; PDF (freier Volltextzugriff, englische Übersetzung Biological Study of Dinitro Drugs in Humans von Robert Ames 1996).
• Spencer HC, Rowe VK: "Toxicological studies on laboratory animals of certain alkyldinitrophenols used in agriculture", in: J. Industr. Hyg. Toxicol. 1948, 30, S. 10–25; PMID 18895723.
• Demerec M., Bertani, G., Flint, J.: "A survey of chemicals for mutagenic action on E. coli.", in: American Naturalist 1951, 85, S. 119–136.
• Boutwell, R. K., Bosch, D. K.: "The tumor-promoting action of phenol and related compounds for mouse skin", in: Cancer Res. 1959, 19, S. 413–424; PMID 13652126.
• Stenbäck, F., Garcia, H.: "Studies on the modifying effect of dimethyl sulfoxide and other chemicals on experimental skin tumor induction", in: Ann. N. Y. Acad. Sci. 1975, 243, S. 209–227; PMID 1055541.
• De Flora, S.: "Study of 106 organic and inorganic compounds in the Salmonella/microsome test", in: Carcinogenesis 1981, 2, S. 283–298; PMID 7023727.
• Kurt TL, Anderson R, Petty C, Bost R, Reed G, Holland J: "Dinitrophenol in Weight Loss: The Posion Center and Public Health Safety", in: Vet. Hum. Toxicol. 1986, 28 (6), S. 574–575; PMID 3788046.
• Environmental Protection Agency / Federal Register Vol. 56 (March 1991).
• Nitrophenolic and Nitrocresolic Herbicides (Chapter 11); PDF.

Weblinks

• Allgemeine Infos (engl.)
• Allgemeine Infos (engl.)
• Quackwatch über DNP als Diätmittel (engl.)
• Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe

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