1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

Strukturformel
als freie Base (oben) und als Hydrochlorid (unten)
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid
Andere Namen	IUPAC: 3-(Ethyliminomethylidenamino)- N,N-dimethyl-propan-1-amin EDC EDAC EDCI
Summenformel	C8H17N3 C8H18N3Cl (Hydrochlorid) C9H20N3I (Methyliodidsalz)
CAS-Nummer	25952-53-8 (Hydrochlorid) 22572-40-3 (Methyliodidsalz) 1892-57-5 (freie Base)
Kurzbeschreibung	hellgelbe, klare Flüssigkeit[1] farbloser bis gelblicher Feststoff (Hydrochlorid)[2]
Eigenschaften
Molare Masse	155,24 g·mol−1 191,70 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	flüssig fest (Hydrochlorid) fest (Methyliodidsalz)
Dichte	0,88 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	111–113 °C (Hydrochlorid)[3] 97–99 °C (Methyliodidsalz)[3]
Siedepunkt	47–48 °C (36 Pa)(freie Base)[4]
Löslichkeit	gut in Dichlormethan, DMF und THF[4] löslich in Wasser (Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (EDC oder EDAC) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das Hydrochlorid eingesetzt.^[4]

Verwendung und Eigenschaften

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der Biochemie zur chemischen Vernetzung (Cross-Linking) von Proteinen eingesetzt.^[5] Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden. Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies langsamer.

Sicherheitshinweise

Die freie Base reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen.^[4] Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
3. ↑ ^{a b} R.S. Pottorf: 1-Ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289X.re062
4. ↑ ^{a b c d} Peter Wipf: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, 2005, Wiley, ISBN 0-470-86298-X
5. ↑ D. Schulz & A. Sinz (2004): Chemisches Cross-Linking und Massenspektrometrie zur strukturellen und funktionellen Charakterisierung von Proteinen. In: Biospektrum. Jg. 10, Nr. 1, S. 45-48. PDF