Monoiodtyrosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monoiodtyrosin
Andere Namen	3-Iod-L-tyrosin (S)-2-Amino-3- (4-hydroxy-3-iodphenyl)propansäure
Summenformel	C9H10INO3
CAS-Nummer	70-78-0
PubChem	3032857
DrugBank	EXPT01951
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	307,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	205 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Biologische Bedeutung

→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung

Biosynthese (Mensch)

Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.^[4][5][6][7]

Hormonvorstufe (Mensch)

Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄).

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Monoiodtyrosin bei Acros, abgerufen am 22. Februar 2010.
2. ↑ Monoiodtyrosin bei ChemIDplus.
3. ↑ Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
4. ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
5. ↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
6. ↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
7. ↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.

Siehe auch

• Albumin

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

• Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
• Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
• Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
• Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy

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