Diiodtyrosin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diiodtyrosin
Andere Namen	3,5-Diiod-L-tyrosin (S)-2-Amino-3- (4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure
Summenformel	C9H9I2NO3
CAS-Nummer	300-39-0
PubChem	6181
ATC-Code	H03BX01
DrugBank	EXPT03137
Kurzbeschreibung	kristalline Nadeln[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Andere Thyreostatika
Eigenschaften
Molare Masse	432,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​302+352-​305+351+338-​321-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Biologische Bedeutung

→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung

Biosynthese (Mensch)

Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.^[3][4][5][6]

Hormonvorstufe (Mensch)

Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃).

Verwendung

Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.^[7] Darüber hinaus ist es ein Wärmehysterese-Protein-Hemmer.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 3,5-Dijod-L-Tyrosin, Dihydrat bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
2. ↑ Diiodtyrosin bei ChemIDplus.
3. ↑ Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
4. ↑ Aritikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
5. ↑ Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“. Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
6. ↑ Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“. Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
7. ↑ ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007
8. ↑ Diiodtyrosin. In: DrugBank

Siehe auch

• Albumin

Weblinks

 Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

• Thyroperoxidase (EC 1.11.1.8) (englisch) bei ExPASy
• Thyroxine 5'-deiodinase (EC 1.97.1.10) (englisch) bei ExPASy
• Thyroxine 5-deiodinase (EC 1.97.1.11) (englisch) bei ExPASy
• Diiodotyrosine transaminase (EC 2.6.1.24) (englisch) bei ExPASy

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