Moxifloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Moxifloxacin
Andere Namen	1-Cyclopropyl-6-fluor-8-methoxy-7- [(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl] -4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure
Summenformel	C21H24FN3O4
CAS-Nummer	151096-09-2 (Moxifloxacin) 186826-86-8 (Moxifloxacin·Hydrochlorid)
PubChem	152946
ATC-Code	J01MA14
DrugBank	APRD00281
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	401,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	203–208 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin)[1] 324–325 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Xn Gesundheits- schädlich Moxifloxacin·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22-36-52/53 S: 36/37-61
LD50	1320 mg·kg−1 (Ratte p.o.)(Moxifloxacin·Hydrochlorid)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Moxifloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone (Gyrasehemmer) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Wirkungsweise

Der Wirkmechanismus von Moxifloxacin ist mit dem anderer Fluorchinolone identisch, es bindet jedoch an zwei Topoisomerasen und hat so zwei Angriffspunkte. Chinolone allgemein binden an die Gyrase, wodurch diese gehemmt wird. Durch die Bindung der Fluorchinolone an die Gyrase entstehen stabile Komplexe, die eine Vielzahl von enzymatischen Reaktionen auslösen, die letzten Endes zum Tod der Bakterienzelle führen.

Anwendung

Moxifloxacin wird therapeutisch verwendet bei einer Verschlimmerung einer bereits länger bestehenden (chronischen) Bronchitis, bei Lungenentzündungen und bei akuten Entzündungen der Nasennebenhöhlen. Außerdem ist es bei komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen (etwa beim diabetischen Fuß) zugelassen.

In einer Studie konnte gezeigt werden, dass eine Behandlung mit Moxifloxacin den Zeitabstand zwischen zwei Schüben (Exazerbationen) einer chronischen Bronchitis bzw. den akuten Verschlechterungen einer COPD im Vergleich zur Standardtherapie verlängert.^[4] Nach einer Empfehlung der europäischen Arzneimittelbehörde EMEA vom Juli 2008 sollte Moxifloxacin jedoch aufgrund ungünstiger Risiko-Nutzen-Abwägung (s. Nebenwirkungen) für die akute Sinusitis, die chronische Bronchitis und die ambulant erworbene Lungenentzündung nur noch eingesetzt werden, wenn andere Antibiotika nicht wirksam sind oder nicht angewandt werden können.^[5]

Eine Anwendung bei Chlamydieninfektionen wird immer häufiger empfohlen und zeigt sich als recht effektiv. Auch bei Infektionen mit anderen atypischen Keimen, wie Mykoplasmen und Legionellen ist es gut wirksam. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut, gegenüber Pneumokokken ausgezeichnet.

Nebenwirkungen

Sehr häufige Nebenwirkungen von Moxifloxacin sind nicht bekannt. Am häufigsten (≥1 %, <10 %) werden Störungen des Magen-Darm-Traktes, insbesondere Übelkeit, Durchfall, Erbrechen und Dyspepsie, ferner QT-Syndrom bei bekannter Hypokaliämie sowie veränderte Leberwerte beobachtet.^[6] Sehr selten (< 1/10.000), aber besonders schwerwiegend, sind fulminante Hepatitis bis hin zu lebensbedrohlichem Leberversagen und bullöse Hautreaktionen wie Stevens-Johnson-Syndrom oder möglicherweise lebensbedrohliche toxische epidermale Nekrolyse.^[7] Ebenfalls wurden Fälle von Tendinitis nach der Gabe von Moxifloxacin und anderen Fluorchinolonen beschrieben.^[8][9]

Handelsnamen

Monopräparate

Actira (A), Avalox (D, CH), Avelox (A), Octegra (A), Vigamox (D, CH), Avelon (SouthAfrica) sowie Generika (D, A)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ Datenblatt Moxifloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 14. Juni 2009.
4. ↑ Wilson et al. Short-term and Long-term Outcomes of Moxifloxacin Compared to Standard Antibiotic Treatment in Acute Exacerbations of Chronic Bronchitis, Chest, 2004;125: 953–964.
5. ↑ Bericht im Deutschen Ärzteblatt vom 25. Juli 2008.
6. ↑ Fachinformation Avalox aus Arzneimittelkompendium Schweiz, abgerufen am 12. Februar 2008.
7. ↑ BfArM Risikohinweise zu Moxifloxacin vom 12. Februar 2008.
8. ↑ Burkhardt O et al. Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones Scand J Infect Dis. 2004;36(4):315–316, PMID 15198194.
9. ↑ De Sarro A. De Sarro G. Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. Curr. Med. Chem. 2001 Mar;8(4):371–384, PMID 11172695.

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