Neopentylglycol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Neopentylglycol
Andere Namen	2,2-Dimethyl-1,3-propandiol 2,2-Dimethylolpropan Neopentylglykol
Summenformel	C5H12O2
CAS-Nummer	126-30-7
Kurzbeschreibung	weißer, süßlich riechender Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	128 °C[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
Dampfdruck	3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (830 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 318 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​313 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 41 S: 26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Neopentylglycol ist ein Diol, ein zweiwertiger, primärer Alkohol.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Neopentylglycol ist eine farblose, kristalline organische Verbindung. Der Alkohol ist bei Raumtemperatur in Wasser, Alkoholen, Ketonen und Pyridin gut, in aromatischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen dagegen nur wenig löslich. Neopentylglycol ist hygroskopisch. Neopentylglycol neigt zur Sublimation.

Chemische Eigenschaften

Das Neopentylglycol zeigt die für die Verbindungsklasse der Alkohole typischen Reaktionen, kann also zum Ester oder zum Ether umgesetzt werden, ebenso zu diversen heterocyclischen Verbindungen

Herstellung

Eines der gängigsten industriellen Verfahren zur Herstellung von Neopentylglycol ist die Hydrierung des Aldoladditionsprodukts aus Isobutyraldehyd und Formaldehyd.^[2]

Als katalytisch wirksame Basen werden oft Alkalihydroxide, Erdalkalihydroxide oder tertiäre Amine, z. B. Trimethylamin, Triethylamin oder Tri-n-propylamin, verwendet. Letztere haben den Vorteil, dass sie recht leicht flüchtig sind und im Gegensatz zu den anorganischen Basen destillativ aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden können.

Verwendung

Neopentylglycol wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung gesättigter Polyesterharze für Pulverlacke sowie für glasfaserverstärkte Kunststoffe benötigt.

Sicherheitshinweise

Neopentylglycol wirkt schwach schleimhautreizend.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu CAS-Nr. 126-30-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 05.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Patent WO2008000650: Method for producing polyalcohols with low methanol content formaldehyde. Veröffentlicht am 3. Januar 2008, Erfinder: T. Sirch, M. Steininger, S. Maas, S. Rittinger, S. Schlitter, L. E. Heck, T. C. Spengemann, J. T. Andress.