Benzonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzonitril
Andere Namen	Benzoesäurenitril Phenylcyanid
Summenformel	C7H5N
CAS-Nummer	100-47-0
PubChem	7505
Kurzbeschreibung	farblose, angenehm nach Bittermandel riechende Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	103,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,01 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−13 °C[2]
Siedepunkt	191 °C[2]
Dampfdruck	72 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 312-302 EUH: keine EUH-Sätze P: ? EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 21/22 S: (2)-23
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzonitril ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit, die bittermandelartig riecht.

Das Molekül besteht aus einem sechsgliedrigen, aromatischen Ring, an den eine Nitrilgruppe gebunden ist. Es wird als chemischer Ausgangsstoff für Synthesen oder auch sehr selten als Lösungsmittel eingesetzt.

Verwendung

Durch katalytische Hydrierung (Reduktion) von Benzonitril entsteht das Benzylamin. Versetzt man Benzonitril allerdings mit starken wässrigen Säuren oder Basen, so hydrolysiert es über Benzamid zu Benzoesäure und Ammoniak.^[4]

Sicherheitshinweise

Beim Verbrennen können blausäurehaltige Gase entstehen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Benzonitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.1.2008 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 100-47-0 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ * Heinz G. O. Becker, Werner Berger, und Günter Domschke: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.