Methoxybenzylalkohole

Methoxybenzylalkohole
Name	2-Methoxybenzylalkohol	3-Methoxybenzylalkohol	4-Methoxybenzylalkohol
Andere Namen	o-Methoxybenzylalkohol	m-Methoxybenzylalkohol	p-Methoxybenzylalkohol Anisalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer	612-16-8	6971-51-3	105-13-5
PubChem	69154	81437	7738
Summenformel	C8H10O2
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig		fest
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit		farbloser bis gelblicher, brennbarer Feststoff mit süßlichem Geruch
Dichte	1,12 g·cm−3[1]	1,12 g·cm−3[2]	1,11 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	? °C	? °C	22–25 °C[3]
Siedepunkt	248–250 °C[1]	105–110 °C[2]	259 °C[3]
Löslichkeit[1][2][3]	praktisch unlöslich in Wasser		schwer löslich in Wasser
GHS- Einstufung [1][2][4]	keine GHS-Piktogramme	keine GHS-Piktogramme	Achtung
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	302-315-319-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	261-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	keine Gefahrensymbole	keine Gefahrensymbole	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	keine R-Sätze	keine R-Sätze	22-36/37/38
S-Sätze	keine S-Sätze	keine S-Sätze	26-36

Die Methoxybenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH₂OH) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzylalkohole ansehen. Der 4-Methoxybenzylalkohol ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisalkohol bekannt, welcher unter anderem als Duftstoff Verwendung findet. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisalkohol (anisyl alcohol) auch für die 2- und 3-Methoxybenzylalkohole verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 612-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 6971-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 105-13-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ Datenblatt 4-Methoxybenzyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.

Weblinks

• Freepatentsonline: Method for producing anis alcohole (durch Hydrierung von Methoxybenzaldehyden)

Siehe auch

• Methoxybenzaldehyde
• Methoxybenzoesäuren

Derivate

• Hydroxymethoxybenzylalkohole C₈H₁₀O₃ (10 Isomere, z. B. Vanillylalkohol = 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol und Isovanillylalkohol = 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol)