Pentamethylenbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dibrompentan
Andere Namen	Pentamethylenbromid
Summenformel	C5H10Br2
CAS-Nummer	111-24-0
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	229,95 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,70 g/cm3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36-38 S: 26
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.^[2]

$\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2 HBr\longrightarrow}$$\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2 H_2O}$

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.^[3]

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet. Der Brechungsindex liegt bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 nm bei 1,5126.^[4]

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.^[5][6]

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.^[7]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}$ $\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 111-24-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. ISSN 0343-7329, doi:10.1007/BF01524939
3. ↑ D. W. Andrus: Pentamethylen bromide, in: Org. Synth. 1943, 23, 67. CV3P0692.pdf (application/pdf-Objekt). www.orgsyn.org. Abgerufen am 2. November 2008.
4. ↑ R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides., in: J. Chem. Soc. 1960, 4728–4731. doi:10.1039/JR9600004728
5. ↑ J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. doi:10.1002/cber.19090420286
6. ↑ J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. doi:10.1039/JR9350001663
7. ↑ K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. ISSN 0009-2363, jnlpdf.php (application/pdf-Objekt). www.journalarchive.jst.go.jp. Abgerufen am 2. November 2008.