1,5-Dibrompentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dibrompentan
Andere Namen	Pentamethylenbromid
Summenformel	C5H10Br2
CAS-Nummer	111-24-0
PubChem	8100
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	229,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,70 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5126[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36-38 S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.^[4]

$\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow}$ $\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2\ H_2O}$

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.^[5]

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.^[6][7]

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.^[8]

$\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow}$ $\mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}$

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 111-24-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,5-Dibromopentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
4. ↑ A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.
5. ↑ D. W. Andrus: Pentamethylen bromide, in: Org. Synth., 1943, 23, S. 67. CV3P0692.pdf (application/pdf-Objekt). www.orgsyn.org. Abgerufen am 2. November 2008.
6. ↑ J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.
7. ↑ J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.
8. ↑ K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull, 1985, 33, S. 5048–5052, jnlpdf.php (application/pdf-Objekt). www.journalarchive.jst.go.jp. Abgerufen am 2. November 2008.